Сергей Георгиевич Улагай происходил из черкесского рода, сжившегося с кубанскими казаками и породнившегося с ними через жён.
Окончил Воронежский кадетский корпус и из сотни Николаевского кавалерийского училища (ранее Школа гвардейских подпрапорщиков и кавалерийских юнкеров) выпущен в полк (1897) с производством в чин хорунжего. Принимал участие в Русско-японской войне.
частвовал в Первой мировой войне в рядах Кубанского казачьего дивизиона и 1-го Линейного полка Кубанского казачьего войска.
В январе 1917 года был награждён орденом Святого Георгия 4-й степени «за то, что в бою 26 июня 1916 года, командуя тремя сотнями и пулемётным взводом, под сильным артиллерийским, ружейным и пулемётным огнём переправился с сотнями и пулемётным взводом вплавь через три рукава р. Стохода у д. Рудни-Червище и быстро окопался на неприятельском берегу, перед проволочными заграждениями врага, немедленно открыв по нему самый напряжённый огонь; эта лихая переправа сотен, руководимых их доблестным начальником, много способствовала переправе нашей пехоты, сравнительно с малыми потерями, и дала возможность ей закрепиться на неприятельском берегу».
Весной 1917 года С. Г. Улагай был произведён в полковники и назначен командиром 2-го Запорожского казачьего полка.
В сентябре 1917 года С. Г. Улагай был арестован Временным правительством по делу генерала Л. Г. Корнилова (Корниловское выступление), но ему удалось успешно уйти на Кубань.
Белое движение
После захвата власти большевиками стал одним из участников добровольческого движения. В декабре 1917 года С. Г. Улагай организовал отряд из кубанских казаков. В качестве командира пешего пластунского казачьего батальона участвовал в Первом Кубанском (ледяном) походе Добровольческой Армии в феврале-мае 1918 года с Дона на Кубань и обратно, был тяжело ранен.
После излечения от ран в июле 1918 года вернулся в строй Добровольческой армии генерала Деникина. Полковник Улагай по личному распоряжению генерала Деникина принял командование большей части отряда полковника Шкуро. Этот отряд был переформирован им во 2-ю Кубанскую дивизию.
В конце августа 1918 года 2-я Кубанская дивизия полковника Улагая нанесла тяжелое поражение Красной армии в районе Благодатное, что помогло окружить Ставрополь с севера. В ноябре 1918 г. был произведён в генерал-майоры. В декабре 1918 года дивизия генерала Улагая, под общим командованием генерала барона Врангеля, участвовала в освобождении территории бывшей Терской области и овладела городом Святой Крест.
Внёс серьёзный вклад в разгром Северокавказского фронта красных (стотысячная 11-я армия под командованием немца Крузе) во время Северо-Кавказской операции В. С. Ю. Р. (декабрь 1918 — февраль 1919 годов) в составе 1-го Конного корпуса генерала барона Врангеля. Так, 26 ноября−1 декабря, «направленный генералом Врангелем в фланг наступающих, генерал Улагай к вечеру того же дня разбил южный отряд большевиков в районе Барханчака и затем, действуя быстро и искусно, в течение трех дней нанес ряд сильных ударов и средней колонне у Винодельного, Дербетовского, отбросив большевиков далеко за Дивное.» (А. И. Деникин «ОЧЕРКИ РУССКОЙ СМУТЫ» Т.4, стр.154,155)
В начале 1919 года дивизия генерала Улагая была переформирована во 2-й Кубанский корпус, в составе 2-й, 3-й Кубанской дивизии и 3-й Кубанской пластунской бригады. С марта 1919 года генерал Улагай командует 2-м Кубанским корпусом. В районе Ремонтная к северу от Маныча генерал Улагай разгромил конный корпус Думенко.
В начале мая 1919 года успешно участвовал в сражении под Великокняжеской. В июне-августе 1919 года Улагай командовал конной группой Кавказской армии под Царицыном.
В мае генерал Деникиным была поставлена перед Кавказской Армией задача взятия неприступной Царицынской укреплённой позиции, которую не смогли преодолеть войска генерала Мамонтова. Советское командование спешно стягивало к «Красному Вердену» подкрепления — из Астрахани и с Восточного фронта к Царицыну было дополнительно направлено до 9 полков красных; проволока, многочисленная артиллерия и богатые запасы снарядов делали царицынские позиции труднопреодолимыми. Поэтому первая попытка командующего Кавказской Армией генерала барона Врангеля взять Царицын в начале июня также не принесла успеха.
После подкрепления и пополнения 16 июня генералом бароном Врангелем была предпринята вторая попытка штурма Царицына. 17 июня после упорнейшего боя конница группы генерала Улагая ворвались в город и с «Красным Верденом» было покончено. 10-я советская армия была разбита и отходила вверх по Волге.
В конце октября 1919 года отказался от командования 2-м Кубанским корпусом и сдал его генералу Науменко. В декабре 1919 года новым командующим Добровольческой Армией генералом П. Н. Врангелем, генерал Улагай был поставлен во главе объединённой конной группы из донских и кубанских конных частей вместо генерала Мамонтова. Однако генерал Улагай, убедившись в низкой боеспособности подчинённых ему частей, отказался от командования в пользу полк. Костикова. В декабре 1919 года в Екатеринодаре он заболел тифом.
Переболев тифом, в январе-феврале 1920 года, генерал Улагай принял от генерала А. Г. Шкуро командование Кубанской армией Вооруженных Сил на Юге России.
22 марта 1920 года был вызван генералом Деникиным в Крым для участия в Военном совете, собранном для выбора нового Главнокомандующего. 8 апреля 1920 года, когда командование Кубанской армией было передано Кубанскому атаману генералу Букретову, генерал Улагай был зачислен в распоряжение Главнокомандующего генерала барона Врангеля.
