Генерал барон П. Н. Врангель вспоминал: «Генерал Улагай мог один с успехом объявить сполох, поднять казачество и повести его за собой. За ним должны были, казалось, пойти все. Отличный кавалерийский начальник, разбирающийся в обстановке, смелый и решительный, он во главе казачьей конницы мог творить чудеса. Я знал его отрицательные свойства, — отсутствие способности к организации, свойство легко переходить от большого подъема духа к унынию».

Главнокомандующий В. С. Ю. Р. генерал А. И. Деникин характеризовал генерала Сергея Георгиевича Улагая как доблестного воина, чуждого политики и безупречного человека. (А. И. Деникин «ОЧЕРКИ РУССКОЙ СМУТЫ»Т.5, стр. 751)

Советский военный историк А. В. Голубев, сам участвовавший в боях с десантом Улагая писал в 1929 году: «Улагай крепко держал в руках управление своими частями и, несмотря на ряд частных поражений, не допустил разгрома своих главных сил. Это и дало ему возможность планомерно произвести обратную эвакуацию в Крым, забрав с собой не только все свои части, больных и раненых, но и мобилизованных, бело-зеленых, пленных красноармейцев, в том числе и раненых».

По оценке белого генерала Я. А. Слащёва, он был «человеком безусловно честным, но без широкого военного образования», а для командования десантом П. Н. Врангель избрал его «как популярного кубанского генерала, кажется, единственного из известностей, не запятнавших себя грабежом».