Расстановка сил
Красные
Южный фронт (командующий А. И. Егоров).
13-я армия
14-я армия
Всего в советских войсках было 10 дивизий, 2 отдельные бригады, 4 кавалерийские бригады и 2 отдельные группы (62 тыс. штыков и сабель, 1119 пулемётов и 278 орудий).
Белые
Добровольческая армия (командующий В. З. Май-Маевский).
1-й армейский корпус (командир: ген-лейтенант А. П. Кутепов)
1-я пехотная дивизия (командир: ген.майор, затем ген.лейтенант Н. С. Тимановский)
3-я пехотная дивизия (командир: ген. майор В. К. Витковский)
Всего в белогвардейских войсках было 22,3 тысяч штыков и сабель, 375 пулемётов и 72 орудия. 27 октября 2 дивизии 1-го корпуса были развёрнуты в «именные» дивизии: 1-я в Алексеевскую(командир: ген.майор А. Н. Третьяков), Корниловскую (командир: полковник Н. В. Скоблин) и Марковскую дивизии А 3-я в Дроздовскую дивизию.
Первый этап операции (11-16 октября)
Добровольцы вступают в г. Орел. Октябрь 1919 г.
Из-за потери красными Дмитриева, их Ударной группе пришлось сосредоточиваться севернее — в районе Карачев, Хотынец. В связи со стремительным наступлением Добровольческой армии командование Южным фронтом приняло решение ускорить начало наступления. 11 октября Ударная группа красных перешла в наступление на Кромы из района Турищево — Молодовое (60 км юго-западнее Орла) однако её продвижение было достаточно медленным и ей не удалось отвлечь на себя значительных сил противника.
В то же время главные силы 13-й и 14-й армий под ударами 1-го Армейского корпуса Кутепова продолжали отходить на север и северо-запад. Поддерживаемая бронепоездами «Иоанн Калита» и «Офицер» 1-я пехотная дивизия белых нанесла поражение правофланговым соединениям 13-й армии и 13 октября овладела Орлом. Оборонявшие Орёл 9-я, 55-я дивизии и Отдельная бригада Свешникова были практически полностью уничтожены — путь на Москву для Добровольческой армии был открыт. В ночь на 14 октября красные провели неудачную попытку отбить город силами батальона в 500 штыков. В этот же день части 1-го Корниловского полка совершили набег на Мценск, быстро взяв город, но вскоре отошли оттуда. На правом фланге 1-й пехотной дивизии белых Алексеевский полк вошёл в Тульскую губернию, тесня 3-ю стрелковую дивизию красных. Красная 13-я армия понесла большие потери, войска были дезорганизованы, возникла реальная угроза потери ими Тулы. В связи с этим Ударная группа была переведена в состав 14-й армии, остатки отошедших от Орла частей сведены в 9-ю стрелковую дивизию.
15 октября Ударная группа красных заняла Кромы. Белые вынуждены были остановить наступление на Тулу.