Второй этап операции (16-21 октября)
Андрей Медардович Зайончковский
Командование корниловскими частями, вошедшими в Орёл, пребывало в состоянии полного неведения и опасалось окружения красными добровольческих сил, сосредоточенных в Орловской губернии. Однако в разрешении проблемы белым помогла счастливая случайность. 14 октября, после парада и молебна на городской площади, к начальнику штаба только что образованной Корниловской дивизии капитану Капнину пришел человек, присланный генералом А. М. Зайончковским, находившимся на службе у красных и занимавшим должность начштаба 13-й армии. Через этого человека Зайончковский передал в корниловский штаб саквояж с документами, касающимися планов красного командования. Благодаря такому повороту событий, корниловцам и другим «цветным» частям удалось избежать возможного уничтожения.
Основываюсь на полученной информации, командование Добровольческой армии решило окружить и уничтожить Ударную группу красных, которая выходила ей в тыл, однако, недооценив численность ударной группировки красных, выделило для этого мало сил, отвергнув предложение командира 1-й пехотной дивизии Тимановского нанести мощный удар по Ударной группе (пока она ещё полностью не закончила своё сосредоточение) основными силами 1-й пехотной дивизии и разгромить её. В результате удар вышел слабым и не принёс желаемого успеха (что по сути определило весь дальнейший ход сражения). 16 октября части 2-го Корниловского полка нанесли удар по слабому звену Ударной группы — бригаде Павлова, которая спешно бежала. Положение спасла контратака латышских стрелков при сильной артиллерийской поддержке, после чего корниловцы отошли на прежние позиции. 17 октября белые снова ударили по Ударной группе красных и смогли почти подойти к Кромам, однако из-за больших потерь снова вынуждены были отступить.
Хоть, части Ударной группы не смогли выполнить поставленные задачи, но в ходе боёв 16 — 17 октября они вынудили 1-ю пехотную дивизию белых полностью отказаться от наступления на Тулу и сосредоточиться на отражении наступления Ударной группы. Это позволило командованию Южного фронта выиграть время, чтоб развернуть подошедшие резервы для перехода в контнаступление. Также командованию 14-й армии удалось перехватить план атак белых по Ударной группе, что помогло ему скорректировать свои действия.
Телеграмма члена Реввоенсовета Серго Орджоникидзе в Москву с текстом: «Москва. Ленину. Привет из Орла»
Кавалеристы красной армии в Новосиле после взятия города
Тем временем 13-я армия (Красные), усиленная подошедшими подкреплениями, в том числе и эстонской дивизией, начала наступление на Орёл, однако продвижение её было очень незначительно.
Пополнившись резервами, в контрнаступление перешла и 14-я армия (Красные), нанеся удар по 3-й пехотной дивизии (левый фланг 1-го армейского корпуса), намереваясь отбить Севск и Дмитриев. В ходе упорных боёв 57-я дивизия 14-й армии взяла Севск, но белые отразив наступление 41-й стрелковой дивизии на Дмитриев, вновь выбили 57-я дивизию из Севска.
17 — 18 октября на правом фланге 1-й пехотной дивизии Алексеевский полк, выбив 3-ю стрелковую дивизию, взял Новосиль, а марковцы 18 октября, отбросив 42-я стрелковую дивизию 13-й армии, вышли к Ельцу, где натолкнулись на сосредотачивавшиеся для контрнаступления резервы красных, и взять город не смогли.
По всей линии фронта начались тяжёлые встречные бои. Белые постепенно начали терять инициативу и командование 1-й пехотной дивизии, опасаясь окружения, принимает решение оставить Орёл. В ночь с 19 на 20 октября основные силы белых оставляют Орёл. Днём 20 октября части 9-й и Эстонской стрелковой дивизии занимают город.
Для белых отход из Орла был вынужденным, в тот момент они это воспринимали всего лишь как временным тактический ход, поскольку город был важным промежуточным пунктом в ходе наступления на Москву. Но по сути этот этап являлся переломным моментом операции, да и всей кампании в целом, так как ближе к Москве белым продвинутся уже больше не удастся не только в операции, но и вообще в войне.
Третий этап операции (21-26 октября)
Латышские стрелки
После боёв за Орёл 1-й Армейский корпус белых понес потери, но зато оказался в более сосредоточенном положении и отступать не собирался. 21 октября произошло два сильных боя у станции Стишь и в районе Дмитровска. Красные латышские стрелки взяли Стишь, смогли выдержать несколько атак, но вскоре всё-таки вынуждены были оставить станцию.
На левом фланге 1-го Армейского корпуса 3-я пехотная дивизия в ожесточённых встречных боях практически полностью уничтожила 7-ю стрелковую дивизию 14 армии красных и, ударив во фланг Ударной группе, вынудила отойти 1-ю Латышскую бригаду и Червонно-казачью бригаду, что позволило частям 1-й пехотной дивизии подойти к Кромам. 22 октября две бригады Ударной группы красных неудачно пытались взять Дмитровск. 23 октября части 9-й стрелковой дивизии снова пытались взять станцию Стишь, их попытка закончилась неудачно. В этот же день 1-й пехотная дивизия взяла оставленные латышами Кромы.
25 октября командующий 1-м Армейским корпусом генерал Кутепов отдал приказ своим войскам перейти в наступление. Но, значительно уступая в численности красным, измотанные предыдущими оборонительными боями и практически не получая подкреплений, в ходе упорных боёв части 1-го армейского корпуса переломить ход сражения в свою пользу уже не смогли. 26 октября перешедшие в наступление части Латышской дивизии выбили белых из Кром.
27 октября вечером, после семи дней упорной обороны, под сильным нажимом Эстонской дивизии Корниловцы оставили станцию Стишь, а 28 октября ушли со станции Становой Колодезь и отошли к станции Еропкино. Тем самым теперь исключалась всякая возможность наступления на Орёл. На участке 3-й пехотной дивизии красные заняли Дмитровск. Взятие Дмитровска и Кром дало выгодные позиции для фланговых ударов.