Нитрофенолы
Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC6H5-n(NO2)n.
Номенклатура
- Мононитрофенолы — три изомера по положению заместителя — нитрогруппы:
- Динитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
- Тринитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
- Тетранитрофенолы — три изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
- Пентанитрофенол — один изомер:
Получение
Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-нитрофенолы. В промышленности их получают нагреванием соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150—190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленной азотной кислотой (катализатор — NaNO2) с последующим фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазогруппы на гидроксигруппу.
Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-Динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлорбензола.
Тринитрофенол получают нитрованием фенолдисульфокислоты смесью азотной и серной кислот; из динитрохлорбензола через гидролиз до динитрофенола с последующим нитрованием; из бензола действием азотной кислоты в присутствиии Hg(NO3)2.
