Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC6H5-n(NO2)n.
Номенклатура
Мононитрофенолы — три изомера по положению заместителя — нитрогруппы:
2-нитрофенол (о-нитрофенол)
3-нитрофенол (м-нитрофенол)
4-нитрофенол (п-нитрофенол)
2-нитрофенол (о-нитрофенол)
3-нитрофенол (м-нитрофенол)
4-нитрофенол (п-нитрофенол)
Динитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
2,3-динитрофенол
2,4-динитрофенол
2,5-динитрофенол
2,6-динитрофенол
3,4-динитрофенол
3,5-динитрофенол
Тринитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
2,3,4-тринитрофенол
2,3,5-тринитрофенол
2,3,6-тринитрофенол
2,4,5-тринитрофенол
2,4,6-тринитрофенол
3,4,5-тринитрофенол
Тетранитрофенолы — три изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
2,3,4,5-тетранитрофенол
2,3,4,6-тетранитрофенол
2,3,5,6-тетранитрофенол
Пентанитрофенол — один изомер:
2,3,4,5,6-пентанитрофенол
Получение
Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-нитрофенолы. В промышленности их получают нагреванием соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150—190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленной азотной кислотой (катализатор — NaNO2) с последующим фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазогруппы на гидроксигруппу.
Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-Динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлорбензола.
Тринитрофенол получают нитрованием фенолдисульфокислоты смесью азотной и серной кислот; из динитрохлорбензола через гидролиз до динитрофенола с последующим нитрованием; из бензола действием азотной кислоты в присутствиии Hg(NO3)2.
