Памятный камень на месте избрания Мазепы гетманом Украины
В 1665 году, после смерти своего отца, занял должность подчашего Черниговского.
В 1668 Мазепа женился на Анне Фридрикевич, вдове белоцерковского полковника.
В конце 1669 года его тесть, генеральный обозный Семён Половец помог ему выдвинуться в кругу гетмана Дорошенко: Мазепа стал ротмистром гетманской надворной гвардии, потом писарем.
В июне 1674 года Дорошенко отправил Мазепу посланником в Крымское Ханство и Турцию. Делегация везла султану 15 левобережных казаков в качестве невольников-заложников. По дороге в Константинополь делегация была перехвачена кошевым Иваном Сирко. Схватившие Мазепу запорожские казаки переправили его левобережному гетману Самойловичу. Самойлович поручил Мазепе воспитание своих детей, присвоил ему звание войскового товарища, а через несколько лет пожаловал его чином генерального есаула.
По поручению Самойловича, Мазепа каждый год ездил в Москву. В правление Софьи власть фактически находилась в руках её фаворита Голицына. Мазепа снискал к себе его расположение, а после падения Самойловича Голицын оказал решающее вляние на избрание Мазепы левобережным гетманом 25 июля (4 августа) 1687 года на раде под Коломаком (ныне Коломакский район Харьковской области). «Голицын и Матвеев оба принадлежали к людям своего времени и сочувствовали польско-малорусским приемам образованности, которыми отличался и блистал Мазепа. Когда, после неудачного крымского похода, нужно было свалить вину на кого-нибудь, Голицын свалил её на гетмана Самойловича: его лишили гетманства, сослали в Сибирь с толпою родных и сторонников, сыну его Григорию отрубили голову, а Мазепу избрали в гетманы, главным образом оттого, что так хотелось этого любившему его Голицыну». Здесь же были подписаны Коломакские статьи гетмана Мазепы.
В своей книге «Русская история в жизнеописаниях её главнейших деятелей» Н. И. Костомаров пишет: «Мы не знаем степени участия Мазепы в интриге, которая велась против гетмана Самойловича, должны довольствоваться только предположениями, и потому не вправе произносить приговора по этому вопросу». Следует заметить, что в книге «Мазепа» (глава 1) Н. И. Костомаров упоминает «его интриги, употребленные им перед всемогущим временщиком князем Василием Васильевичем Голицыным для погубления гетмана Самойловича», а в книге «Руина» описывает эти интриги подробнее.
В роли гетмана Мазепа принял участие во втором крымском походе князя Василия Голицына.
Широко распространена точка зрения, представляющая и Мазепу, и Голицына в неблаговидном свете: «Избранием он был обязан подкупу кн. В. В. Голицына и щедрым обещаниям, данным старшине. Последнюю Мазепа вознаградил раздачей имений и полковничих и других должностей. Как гетман-администратор Мазепа ничем не выделялся».
Любопытна записка Мазепы, сохранившаяся в делах Государственного архива вместе с письмами царевны Софии, показывающая, что Мазепа после своего избрания в гетманы заплатил князю Голицыну взятку за содействие.
По мнению О. Ковалевской версия о взятке не соответствует действительности, так как дары за содействие избранию были посланы Мазепой Голицину через год после избрания. Тем не менее, своим возникновением версия о взятке обязана самому Мазепе. В 1689 году, после падения власти Софьи и временщика Голицына, Мазепа подал царю челобитную. «Он доносил царю, что Леонтий Неплюев угрозами вынудил у него дать князю Голицыну отчасти из пожитков отрешенного гетмана Самойловича, а отчасти из собственного своего „именьишка", которое по милости монаршей нажил на гетманском уряде, 11 000 рублей червонцами и ефимками, более трех пудов серебряной посуды, на 5000 рублей драгоценных вещей и три турецких коня с убором».
Н. И. Костомаров так подводит нравственный итог карьере Мазепы: «В нравственных правилах Ивана Степановича смолоду укоренилась черта, что он, замечая упадок той силы, на которую прежде опирался, не затруднялся никакими ощущениями и побуждениями, чтобы не содействовать вреду падающей прежде благодетельной для него силы. Измена своим благодетелям не раз уже выказывалась в его жизни. Так он изменил Польше, перешедши к заклятому её врагу Дорошенку; так он покинул Дорошенка, как только увидал, что власть его колеблется; так, и ещё беззастенчивее, поступил он с Самойловичем, пригревшим его и поднявшим его на высоту старшинского звания. Так же поступал он теперь со своим величайшим благодетелем, перед которым ещё недавно льстил и унижался».
Союзник Петра
«Великий гетман казаков Иоганн Мазеппа» Западноевропейская гравюра начала XVIII века
Портрет начала XVIII века. Из «Киевской старины»
Когда в 1689 году на русский трон взошёл молодой и энергичный Пётр I, Мазепа в очередной раз воспользовался своим даром очаровывать власть имущих людей. Стареющий гетман постоянно давал советы молодому монарху в польских делах, со временем между ними возникла тесная личная дружба. В начале 1690-х ему пришлось хлопотать над усмирением восстания некоего Петрика на Украине. Канцелярист Петро Иваненко (Петрик) был женат на племяннице генерального писаря Василия Кочубея. В 1691—1692 годах он поднимал сечевых казаков одновременно и против гетмана Мазепы, и против русской власти. Истинный самостийник, был он против любого иноземного владычества, в том числе и против поляков. Однако он не смог склонить запорожских казаков на свою сторону и вошёл на Украину из Крыма только с татарами и с небольшими отрядами сторонников из казаков. К нему пристали также сторонники из простого народа, «посполитой черни». Но уже подступив к пограничным городам Украины, татары бежали назад в Крым, испугавшись превосходящего по численности войска Мазепы. Ушёл с ними и Петрик, который в дальнейшем предпринимал ещё несколько попыток восстания, пока в 1696 году не был убит отрядами Мазепы (по другим данным, дожил до 1708 года при Молдавском княжеском дворе).
Мазепа принимал участие в обоих походах Петра к Азову и снискал ещё большее доверие Петра.
В феврале 1700 года Мазепа стал вторым кавалером учрежденного Петром Ордена Андрея Первозванного. Пётр лично возложил знаки ордена на гетмана «за многие его в воинских трудах знатные и усердно-радетельные верные службы». С этого времени гетман именовался в документах «Войска Запорожского обеих сторон Днепра гетман и славного чина святого апостола Андрея кавалер». Мазепа был лишён ордена в 1708 году после перехода на сторону шведов.
В начале Северной войны Мазепа помогал Петру I: в 1704 году, воспользовавшись восстанием против Речи Посполитой и вторжением в Польшу шведских войск, занял Правобережную Украину и неоднократно предлагал Петру I соединить обе Украины в одну Малороссию, от чего Пётр отказывался, так как был заключён договор с Польшей о разделе Украины на Право- и Левобережную. В 1705 году совершил поход на Волынь, на помощь союзнику Петра — Августу. В 1706 состоялось свидание Петра с Мазепой в Киеве, где Мазепа принялся за постройку заложенной Петром Печерской крепости.
За 20 лет Мазепа стал одним из богатейших людей не только Малороссии, но и России, владельцем 19 654 дворов на Украине и 4 117 дворов (всего порядка 100 000 душ) на юге России.
До наших времён дошла фраза Мазепы, произнесённая им 17 сентября 1707 года: «Без крайней, последней нужды я не переменю моей верности к царскому величеству». Тогда же он объяснил, что это может быть за «крайняя нужда»: «Пока не увижу, что царское величество не в силах будет защищать не только украины, но и всего своего государства от шведской потенции». Был он в тяжёлой обиде на Петра после военного совета в Жолкве в марте 1707 года, на котором обсуждалось существенное ограничение автономии Малороссии и самостоятельности гетмана. Но всё равно был готов ждать до «крайней, последней нужды» — пока не станет очевидно, что Пётр проигрывает войну.
