Спустя полгода после выборов Масхадов назначил Басаева «премьер-министром» ЧРИ.
Как пишет историк-кавказовед Джабраил Гакаев, Масхадов, возглавив ЧРИ, оказался, однако, не в состоянии консолидировать чеченское общество, поддержав вооружённое меньшинство и отвергнув сотрудничество с центристскими политическими силами и лояльной к России модернизированной частью населения. Как отмечает Гакаев, за время правления Масхадова в Чечне быстро деградировали экономика и социальная сфера:
Над Чечней реально нависла экологическая и эпидемиологическая катастрофа. Города и разрушенные села практически не восстанавливались, люди жили в разбитых кварталах, где уже давно нет ни канализации, ни воды, а часто — и электричества. Медицинское обслуживание, по существу, отсутствовало. Люди умирали от массовых болезней и голода, особенно высока смертность среди детей, практически все население нуждается в психотерапии. Школы, вузы практически не работали, кроме нескольких частных колледжей. Усилился процесс арабизации образования. В Чечне явно обозначились признаки распада хозяйственных, культурных связей внутри социума. Из Чечни продолжался исход населения. По данным последней переписи (1989), здесь проживало 1270 тыс. человек, из них более 30 % русских и русскоязычных. Перед началом второй чеченской кампании население Ичкерии не превышало 400 тыс. (русских в Чечне осталось около 50 тыс.), здесь остались только те, кому некуда деться.
Реального строительства государства и восстановления экономики Чечни Масхадов осуществить не смог. Существование Чечни в экономическом плане было обеспечено только практически открытыми границами с остальной Россией, а также энергоносителями и электроэнергией из России.
В Чечне происходили похищения людей, захваты заложников (в том числе официальных российских представителей, работающих в Чечне), хищения нефти из нефтепроводов и нефтяных скважин, широко было распространено производство и контрабанда наркотиков, выпуск и распространение фальшивых денежных купюр, теракты и нападения на соседние российские регионы. На территории Чечни были созданы лагеря для обучения боевиков — молодых людей из мусульманских регионов России. Сюда направлялись из-за рубежа инструкторы по минно-подрывному делу и исламские проповедники. Значительную роль в жизни Чечни стали играть многочисленные арабские наёмники. Главной их целью стала дестабилизация положения в соседних с Чечнёй российских регионах и распространение идей сепаратизма на северокавказские республики (в первую очередь Дагестан, Карачаево-Черкесию, Кабардино-Балкарию).
Масхадов в своей информационной политике использовал высказывания антисемитского толка. Чеченский историк Лема Вахаев приводит один из примеров выступления Масхадова: «Сегодня я вынужден признать, что у нас есть ваххабитская идеология, которая делает из нашей молодежи роботов, отравляет ее сознание. Эта идеология привносится искусственно. Ее внедряют и распространяют наши враги и евреи…». По мнению Вахаева, данное высказывание отражало мышление сепаратистов, находящихся у власти: «Антисемитизм сегодня привносится в чеченское общество правящей элитой, значительная часть которой находится под влиянием исламских радикалов-фундаменталистов. Именно поэтому на контролируемом движением ваххабитов телеканале „Кавказ" лейтмотив „Нам равных нет. Мы все сметём. Держись, Россия — мы идём!" неразрывно связан с призывом „Будет наш Иерусалим!"».
Обострение ситуации
К середине 1998 года в Чечне насчитывалось около 300 отрядов боевиков, не входящих в структуру «вооружённых сил ЧРИ». Самые крупные из них — так называемая «Армия генерала Дудаева» под командованием Салмана Радуева, отряды Шамиля Басаева и Хаттаба. Группировка Радуева насчитывала до 3000 бойцов и 16 единиц бронетехники, в группировке Басаева людей и бронетехники было не меньше, отряды Хаттаба насчитывали около 500 человек. Противопоставить им Масхадов мог лишь 7000 боевиков и 60 единиц бронетехники. В середине 1998 года между Масхадовым и его окружением, с одной стороны, и радикальными оппозиционными группами, с другой, возник политический конфликт. В сентябре 1998 года Радуев, Басаев и Исрапилов обвинили Масхадова в сговоре с Москвой, потребовав его отставки. В ответ Масхадов отправил в отставку правительство Шамиля Басаева. В результате конфликта с полевыми командирами Масхадов потерял контроль над большей частью территории за пределами Грозного.
Почти во всех районах Чечни отряды боевиков сохранили свои структуры — штабы, «джамааты», военные базы, тюрьмы. Эти бандиты не считали чеченскую войну оконченной и в любой момент были готовы начать боевые действия и совершать теракты. Наиболее крупные работорговцы и бандиты стали чиновниками ЧРИ: Б. Бакуев — «заместителем министра внутренних дел», Ваха Арсанов — «вице-президентом» и т. п.
9 января 1999 года Масхадов выступил за создание исламского государства в Чечне. Урус-Мартановский район стал базой оппозиции, жившей по своим законам. Там иорданец Хаттаб открыл диверсионную базу.
3 февраля 1999 года Масхадов подписал указ о введении в Чечне шариатского правления «в полном объёме». Парламент был лишён законодательных прав, а высшим законодательным органом стала Шура — исламский совет, был создан организационный комитет во главе с Ахмедом Закаевым по созданию «шариатской конституции». В ответ на это Басаев объявил о создании «оппозиционной Шуры», которую сам и возглавил. После этого он обвинил Масхадова в «репрессиях против участников войны и сторонников независимости Чечни», и в том, что «вместо объединения нации президент разделил народ по религиозному принципу».
Летом 1999 года противостояние между сторонниками Масхадова и радикальной оппозицией резко обострилось. 4 июня чеченское телевидение передало обращение Масхадова к оппозиции: «Встаньте рядом со мной. Поддержите меня, как вы это сделали во время войны и на президентских выборах. Помогите мне избавить Чечню от принявшего массовый характер позорного явления, связанного с похищением людей», и объявил, что «республика находится на грани междоусобной и межтейповой войны».
11 июня прошла встреча Масхадова и премьер-министра России Сергея Степашина, посвящённая борьбе с организованной преступностью в Чечне. На следующий день в чеченской столице 200 боевиков оппозиции пытались взять штурмом здание Службы национальной безопасности Чечни с целью освобождения своих людей. В трёхчасовой перестрелке шесть сотрудников спецслужбы получили ранения, среди нападавших было более десяти убитых.
В июле 1999 года по скоплению боевиков численностью 150—200 человек в районе Кизляра федеральными силами был нанесён предупредительный удар с помощью вертолетов, артиллерии и минометов.
Тогда же Масхадов предпринял попытку консолидации с оппозицией. 12 июля в Грозном прошло предварительное заседание СНБ с участием Масхадова, Басаева, Удугова, Гелаева и других полевых командиров. Было решено, что СНБ будет высшим органом государственной власти Чечни и будет возглавляться самим Масхадовым.
Начало второй чеченской войны
7 августа 1999 года с территории Чечни было совершено массированное вторжение боевиков в Дагестан под общим командованием Шамиля Басаева и арабского наёмника Хаттаба. Ядро группировки боевиков составляли иностранные наёмники и бойцы «Исламской международной миротворческой бригады», связанной с «Аль-Каидой». Российские власти предложили ичкерийскому руководству провести совместную с федеральными силами операцию против исламистов в Дагестане. Было также предложено «решить вопрос о ликвидации баз, мест складирования и отдыха незаконных вооруженных формирований, от которых чеченское руководство всячески открещивается». Масхадов на словах осудил нападения на Дагестан и их организаторов и вдохновителей, однако реальных мер для противодействия им не предпринял.
Более месяца шли бои федеральных сил с вторгшимися боевиками, закончившиеся тем, что боевики были вынуждены отступить с территории Дагестана обратно в Чечню. В эти же дни — 4—16 сентября — в нескольких городах России (Москве, Волгодонске и Буйнакске) была осуществлена серия террористических актов — взрывы жилых домов.
Понимая, что последние события привели Чечню на грань новой войны, Масхадов всеми силами пытался, с одной стороны, дистанцироваться от наиболее радикальных сепаратистских лидеров — вывел Мовлади Удугова из состава Совета безопасности ЧРИ, осудил участие чеченских полевых командиров в дагестанском конфликте, обвинив их в предательстве собственного народа, заявил, что «Чечня стала разменной картой в руках мировых держав, стремящихся стать хозяевами Кавказа и выдавить отсюда Россию», — а с другой стороны, то обвинял российское руководство в провокациях и нагнетании напряжённости, то заявлял о намерении предложить России сделать Чечню «важнейшим стратегическим партнёром на Северном Кавказе» и просит лидеров Ингушетии и Северной Осетии Руслана Аушева и Александра Дзасохова о помощи в предотвращении новой войны и в организации личной встречи с российским премьером Владимиром Путиным.
Учитывая, однако, неспособность Масхадова контролировать ситуацию в Чечне, российским руководством было принято решение о проведении военной операции по уничтожению боевиков на территории Чечни. Предложения Масхадова о встрече с президентом России были отклонены. «Никаких встреч ради того, чтобы дать боевикам зализать раны, не будет», заявил премьер-министр России Владимир Путин. 30 сентября российские войска вошли на территорию Чечни.
Вторая чеченская война
После ввода российских войск в Чечню Масхадов возглавил вооружённое сопротивление и занял пост руководителя Государственного комитета обороны ЧРИ. 10 марта 2000 года он был вновь объявлен властями РФ в федеральный, а в 2002 году — в международный розыск.
До 2002 года Масхадов с небольшим отрядом находился преимущественно в горной части Чечни. В 2002 году, на общем собрании всех полевых командиров («Большом Маджлисе»), сепаратисты договорились о едином командовании, и подразделения ранее оппозиционной террористической организации «Маджлисуль Шура» Шамиля Басаева и Хаттаба перешли под командование Масхадова (был сформирован новый коллегиальный орган «Государственный Комитет Обороны — Маджлисуль Шура», к которому, согласно принятым поправкам к конституции ЧРИ, на время войны переходила вся полнота власти).
В последние годы Масхадов лишился опоры среди населения и боевиков, формально оставаясь избранным руководителем сепаратистской Чечни, с которым, по мнению зарубежной общественности, российское руководство могло бы вести переговоры о политическом урегулировании в республике. Многие его соратники, не выдержав тягот партизанской войны, сдались властям и прекратили открытое сопротивление. В то же время периодически появлялись сообщения о разногласиях в отношении методов вооружённой борьбы между Масхадовым и лидерами радикального крыла (Шамиль Басаев, Доку Умаров). Масхадов якобы не поддерживал акций по захватам заложников и взрывам жилых домов, приведших к массовой гибели мирных российских граждан.
В середине октября 2002 года Масхадов дал интервью французскому агентству Agence France-Presse, в котором заявил об активизации своих связей с наиболее экстремистскими лидерами чеченских террористов. Отвечая на вопросы агентства, Масхадов объяснил радикализацию своей позиции отказом Запада поддержать его. «Западные лидеры вынуждены заигрывать с Россией для разрешения своих глобальных проблем, таких как Балканы, Афганистан, Грузия, а теперь и Ирак», заявил он. «Теперь, когда война продолжается, мне нечего терять от того, что я связываюсь с такими людьми, как Басаев, Удугов или Яндарбиев — главными радикальными лидерами», подчеркнул Масхадов. При этом он заявил о некоей готовящейся сепаратистами «исключительной операции», однако какие-либо детали он раскрыть отказался. 23 октября чеченскими террористами были захвачены заложники в театральном центре на Дубровке в Москве. 25 октября в телефонном интервью азербайджанской газете «Зеркало» один из террористов, удерживавших заложников, заявил, что Масхадов принимал участие в подготовке этого теракта. В ноябре 2002 года Масхадов осудил теракт на Дубровке и объявил о возбуждении уголовного дела на Басаева, пригрозив сместить Басаева с должности, однако не предпринял каких-либо значимых действий. Басаев сам подал в отставку, как только взял на себя ответственность за «Норд-Ост», продолжал оставаться в Чечне и вскоре вновь был назначен Масхадовым на ряд должностей в ЧРИ. Российское руководство после теракта заявило об отказе от каких-либо переговоров с Масхадовым, обвинив его в причастности к организации этой акции. Правительство США заявило, что после теракта на Дубровке Масхадов полностью лишился легитимности и не может претендовать на участие в мирном процессе.
Во время террористического акта в Беслане, ответственность за который взял на себя Басаев, Масхадова (через Ахмеда Закаева) просил о помощи президент Северной Осетии Александр Дзасохов. Вечером 2 сентября 2004 года Закаев от имени Масхадова сообщил агентству «Франс-Пресс», что Масхадов готов вылететь в Беслан и принять меры по освобождению заложников, если Масхадову будут предоставлены гарантии личной неприкосновенности. Утром 3 сентября на сайте «Чечен.орг» появилось личное заявление Масхадова с осуждением теракта. В 12:00 было достигнуто соглашение с Дзасоховым о прилёте в тот же день Масхадова в случае предоставления гарантий неприкосновенности Масхадову. В 13:05, после того, как у террористов взорвались бомбы и заложники начали выбегать из здания школы), начался штурм. 17 сентября 2004 заместитель генерального прокурора РФ Владимир Колесников заявил, что Генпрокуратура располагает доказательствами причастности Масхадова к теракту в Беслане. «Расследование объективно подтверждает роль этого недочеловека [Басаева] и так называемого президента в этом злодеянии. Это доказано», — объявил Колесников. Через 5 месяцев после теракта Масхадов восстановил Басаева в должности Военного Амира ГКО-Маджлисуль Шура ЧРИ. В 2006 году Масхадов был признан Верховным судом Северной Осетии одним из заказчиков теракта в Беслане.
8 сентября 2004 года ФСБ объявила, что выплатит 300 миллионов рублей за информацию, которая позволит нейтрализовать лидеров бандформирований Шамиля Басаева и Масхадова. 25 ноября 2004 российские власти заявили, что поимкой Масхадова и Басаева занялась специальная разведывательная служба, которая функционирует в составе контртеррористической группировки войск на Северном Кавказе; эта служба объединяет усилия ФСБ, МВД и военной разведки — ГРУ.
14 января 2005 года Масхадов подписал приказ «О приостановлении в одностороннем порядке наступательных боевых действий на всей территории ЧРИ и за её пределами на февраль месяц», который был впервые обнародован в СМИ 3 февраля. Во исполнение приказа Масхадова, Басаев также отдал приказ подчинённым ему подразделениям прекратить наступательные боевые действия сроком до 22 февраля.
Смерть
8 марта 2005 года Масхадов был убит в ходе спецоперации ФСБ в селе Толстой-Юрт (Грозненский сельский район), где он скрывался в подземном бункере под домом одного из дальних родственников. В ходе штурма Масхадов оказал сопротивление, и спецназовцы взорвали устройство, от ударной волны которого дом оказался полуразрушен. Задержанные во время спецоперации личный помощник Масхадова Вахид Мурдашев, племянник Масхадова Висхан Хаджимуратов, а также Скандарбек Юсупов и Ильяс Ирисханов были осуждены на различные сроки лишения свободы за участие в незаконных вооруженных формированиях и незаконное ношение оружия.
По утверждению Рамзана Кадырова, бывший президент Чечни «погиб в результате неосторожного обращения с оружием находившегося рядом с ним телохранителя». На процессе в Верховном суде Чечни выяснились подробности гибели президента Ичкерии: смертельный выстрел был произведен из пистолета Макарова, которым был вооружен племянник и телохранитель Масхадова Висхан Хаджимуратов. Он так объяснил: «Дядя всегда мне говорил, чтобы я застрелил его, если он будет ранен и его попытаются взять в плен. Он говорил, что если попадет в плен, то над ним будут издеваться, как над Саддамом Хусейном».
Как утвержает сын Масхадова, российские спецслужбы вычислили местонахождение президента ЧРИ с помощью специальной аппаратуры, способной определить координаты мобильного телефона по IMEI-коду.
Толстой-Юрт (чеч. Дойкур-Эвл) — родовое село Руслана Хасбулатова, которое всегда считалось центром антидудаевской, а затем — антимасхадовской оппозиции. В Толстой-Юрт после начала второй войны (1999) перебрались многие земляки и родственники Масхадова из Ножай-Юртовского района.
15 марта 2005 года Центр общественных связей ФСБ объявил, что вознаграждение в размере 10 миллионов долларов «за Масхадова» было выплачено «в полном объёме», не уточнив при этом, кто и за что его получил. Тело Масхадова было доставлено в Москву, место захоронения его, как террориста, в соответствии с принятым в 2002 законом не разглашается.
После смерти Масхадова «президентом ЧРИ» стал вице-президент Абдул-Халим Садулаев.
