Семья
Отец Али. Братья: Лечя, Лема. Сёстры: Буча, Жовзган. В 1972 году, приехав на побывку в село Зибер-Юрт, Масхадов женился на телефонистке Кусаме Язедовне Семиевой из тейпа Гордалой, проживавшей в селе Знаменское Надтеречного района. Сын Анзор родился в 1979 году, дочь Фатима — в 1981 году.
По некоторым сведениям, в конце 2002 года Масхадов женился на молодой девушке из Исхой-Юрта и остался жить в этом селении.
Младший брат Масхадова Асламбек был убит в 2002 году в результате спецоперации российских спецслужб.
В конце 2004 года многие дальние родственники Масхадова были похищены. В Чечне ходили слухи, что похищенные родственники какое-то время содержались на одной из баз Службы безопасности президента Чечни возглавлявшейся Рамзаном Кадыровым, в его родовом селении Хоси-Юрт (Центорой) на юго-востоке Чечни.
После смерти Масхадова его семья живёт в Финляндии.
Оценки
Генерал-полковник, Герой России Геннадий Трошев, который лично во время войны в Чечне не раз встречался с Масхадовым, так писал о нём в своих воспоминаниях:
Российские либералы долго пытались найти среди одиозных чеченских сепаратистов хоть одно человеческое лицо, пока не остановились на Аслане Масхадове. Они считали его той политической фигурой, с которой вполне можно иметь дело без особого ущерба для своей репутации. Со временем, разочаровавшись, многие из них признают, что сделали не тот выбор: внешне импозантный, рассудительный ичкерийский лидер оказался прямым соучастником кровавых преступлений. К тому же с годами он стал сдавать и ослаб настолько, что напоминал чем-то киплингского волка Акелу, промахнувшегося на охоте и ожидающего пинка от молодого и наглого конкурента-вожака.
— Геннадий Трошев. «Моя война. Чеченский дневник окопного генерала», воспоминания, книга
«Аслан Масхадов, исходя из ситуации в мире, исходя из политических соображений, пытаясь дать отдых и перерыв людям для восстановления сил, играя в их политику, вступал в конфронтацию с теми, кто жёстко настаивал на том, чтобы перейти на позицию ислама... Я очень много общался с ним... Могу свидетельствовать, что он был истинным братом мусульманином и любил ислам», — отмечал в своём послании к 4-й годовщине провозглашения Имарата Кавказ Доку Умаров.
