Предыстория
Сентябрь 1999
30 сентября — российская авиация наносит ракетно-бомбовые удары по Октябрьскому, Старопромысловскому и Заводскому районам Грозного.
Октябрь 1999
5 октября — бои идут в станицах Червлённая и Наурская в 25-50 км от столицы Чечни.
21 октября — представитель правительства Российской Федерации в Чечне Николай Кошман заявляет, что большинство населённых пунктов в Грозненском районе Чечни освобождены от боевиков и что российские войска находятся в 12-14 км от Грозного.
22 октября — ночью в Грозном происходят несколько взрывов. По данным сепаратистов, ракетный удар был нанесён ракетами «воздух-поверхность», погибло 137 и ранено 250 человек. Руководство российских вооружённых сил отрицает причастность к взрывам.
25 октября — российскими штурмовиками наносится удар по южной окраине города; уничтожена зенитная установка и две машины сепаратистов.
28 октября — представитель штаба Объединённой группировки войск сообщает о том, что к 10:30 часам на 80 % завершено окружение города.
30 октября — в ходе удара российской авиации был уничтожен склад ГСМ и цех электроприборов в Грозном, в котором кустарно производились гранатомёты.
31 октября — российской авиацией наносятся ракетно-бомбовые удары по северной части Грозного. На город сбрасывается 10 агитационных бомб АгитАБ-500-300.
Ноябрь 1999
1 ноября — командующий восточной группировкой российских вооружённых сил Геннадий Трошев заявляет, что Российская Армия не будет штурмовать Грозный.
5 ноября — в результате очередного удара российских штурмовиков в Грозном уничтожены штаб чеченского полевого командира Руслана Гелаева и четыре нефтеперерабатывающих мини-завода.
6 ноября — удар российской ракетной установки «Точка-У» по скоплениям боевиков в Грозном.
8 ноября — удары российской артиллерии по позициям боевиков в Грозном и окрестным населённым пунктам.
9 ноября — удары российских вертолётов по позициям боевиков в Грозном. Также подразделения Вооружённых сил России блокируют Грозный с севера, запада и частично с востока. По данным российского командования, в городе находится около 5000 боевиков.
20 ноября — российские войска находятся в 5 км от города.
29 ноября — президент Чеченской Республики Ичкерия Аслан Масхадов вместе со своим штабом покидает Грозный и перебирается в город Шали в 20 километрах к юго-востоку от столицы Чечни.
30 ноября — подразделения Вооружённых сил России перекрыли все основные пути доставки оружия в Грозный.
Декабрь 1999
6 декабря — федеральные силы сбрасывают на Грозный листовки, в которых боевикам и мирным жителям предлагается выйти из города до 11 декабря по специальному коридору безопасности. Все оставшиеся в городе после этого срока будут считаться боевиками.
9 декабря — федеральными силами без боя занято селение Шали — последний форпост боевиков на подступах к Грозному. Достигнута стратегическая цель операции: Грозный блокирован с юга.
14 декабря — передовые подразделения федеральных сил непосредственно вошли в Грозный. В штабе командования Объединённой группировкой войск на Северном Кавказе сообщается, что задач по полному освобождению Грозного от бандформирований перед войсками не ставилось: широкомасштабных боевых действий пока не ведётся, по-прежнему сохраняется коридор безопасности для выхода мирных жителей из города.
15 декабря — сотрудники Российского информационного центра вместе с начальником Центра общественных связей ФСБ России генерал-лейтенантом Александром Здановичем провели совместную пресс-конференцию для представителей зарубежного военно-дипломатического корпуса с разъяснениями по случаю проведённой накануне операции федеральных сил в Грозном. Они категорически опровергли распространённые зарубежными агентствами сообщения о якобы имевшем место столкновении подразделений федеральных сил с большой группой боевиков численностью свыше двух тысяч человек. По сообщениям телекомпаний BBC и Reuters, минувшей ночью подразделениями российских Вооружённых сил с восточной окраины Грозного была предпринята попытка форсированного прорыва в центр города. Зарубежные информагентства со ссылкой на очевидцев событий сообщали, что принимавшая участие в марше танковая группа была остановлена на площади Минутка, где завязался бой, в ходе которого якобы были подбиты не менее семи танков и восьми бронетранспортеров, а потери федеральных сил составили от 50 до 100 человек убитыми. Агентство военных новостей назвало эти сообщения информационной провокацией, но подтвердило факт того, что накануне со стороны военной базы в Ханкале в район площади Минутка для ликвидации крупного очага сопротивления действительно выдвинулась колонна в составе 15 единиц бронетехники.
Ход штурма
Декабрь 1999
26 декабря — началась спецоперация по поиску и ликвидации бандформирований в Грозном силами подразделений внутренних войск и милиции. К сожалению, первые же дни показали полную ошибочность расчетов российского командования. Город, как и пять лет назад, надо было штурмовать по классической схеме — брать дом за домом, квартал за кварталом, улицу за улицей.
27 декабря — бойцы подразделений чеченской милиции под командованием Бислана Гантамирова и российские войска взяли под контроль Старопромысловский район Грозного.
28 декабря — министр обороны РФ Игорь Сергеев отметил, что после трёхдневных ожесточённых боев передовым подразделениям ФС удалось продвинуться к центру Грозного. Сергеев признал, что боевики оказывают ожесточенное сопротивление.
29 декабря — кровопролитный бой, когда в «огневых мешках» в течение одних суток «сгорело» почти сорок солдат федеральных войск, несколько танков и БМП. 8 ч.15 мин. по московскому времени, бандиты взорвали ёмкость с хлором и аммиаком.
30 декабря — по официальным данным, потери федеральных сил за время боевых действий на территории Чечни ( с 1 октября 1999 г.) составляли 397 человек и около 1000 раненых.
