Первая чеченская война
26 ноября 1994 года «Абхазский батальон» Басаева составил костяк вооруженных формирований Дудаева при отражении штурма Грозного совместными силами российских танковых частей и формирований антидудаевской оппозиции.
С ноября 1994 по март 1995 года являлся одним из руководителей обороны Грозного. Несмотря на отход основных сил боевиков в конце января, отряд Басаева держал оборону в пос. Черноречье (южный пригород Грозного) до начала марта. 13 февраля 1995 года принимал участие в переговорах с представителями российского командования в станице Слепцовской (Ингушетия).
В 1995 году занимал должности командира разведывательно-диверсионного батальона, командующего Южным фронтом. Руководил созданием системы обороны около н.п. Ножай-Юрт.
9 мая 1995 года заявил, что делает упор на диверсионно-подрывную деятельность, так как только посредством такой тактики они могут вынудить российское руководство сесть за стол переговоров.
14—20 июня 1995 года совместно с Асланбеком Абдулхаджиевым и Асланбеком Исмаиловым организовал и возглавил рейд отряда чеченских боевиков на территорию Ставропольского края, который завершился захватом больницы в г. Будённовск Ставропольского края. После возвращения в Чечню занимал должность командующего Восточным фронтом.
21 июля 1995 года «за особые заслуги перед Отечеством, проявленные мужество, самоотверженность по отражению российской агрессии», приказом Джохара Дудаева Басаеву было досрочно присвоено звание бригадного генерала ЧРИ.
В апреле 1996 года (после гибели Дудаева) стал одним из руководителей Государственного комитета обороны и главнокомандующим вооружёнными силами ЧРИ. Заявлял, что для прекращения войны недостаточно вывода российских войск из Чечни, так как «Россия должна заплатить нам компенсацию за нанесенный ущерб». Призывал к выходу всех мусульманских республик Северного Кавказа из состава РФ и их объединение в единое государство .
Летом 1996 года занимал должность командующего Центральным фронтом. Был одним из организаторов и руководителей операции «Джихад» (6 августа 1996 года) , в ходе которой чеченские боевики захватили большую часть Грозного и блокировали группировки российских войск в Аргуне и Гудермесе.
Межвоенный период
В сентябре 1996 года назначен председателем таможенного комитета в сформированном Зелимханом Яндарбиевым коалиционном правительстве ЧРИ. В ноябре 1996 года отказался от предложенного ему поста вице-премьера.
В ноябре 1996 года выдвинул свою кандидатуру на пост президента Чеченской Республики Ичкерия. Баллотировался в паре с Вахой Ибрагимовым (советником Яндарбиева по внешнеполитическим вопросам). По итогам выборов 27 января 1997 года получил 23,5 % голосов избирателей и занял второе место.
В феврале 1997 года участвовал в организации партии «Маршонан тоба» (чеч. «Партия свободы») и на учредительном съезде был избран её почетным председателем.
1 апреля 1997 года назначен первым вице-премьером правительства ЧРИ, курировал промышленность и замещал председателя правительства (Аслана Масхадова) во время его отсутствия.
10 июля 1997 года подал в отставку с поста первого заместителя председателя правительства ЧРИ «по состоянию здоровья» (отставка не была принята).
12 января 1998 года назначен исполняющим обязанности председателя кабинета министров ЧРИ. 12 февраля предложенный Басаевым состав правительства был единогласно утверждён парламентом ЧРИ.
26 апреля 1998 года избран председателем Конгресса народов Ичкерии и Дагестана (КНИД), созванного в этот день в Грозном по инициативе конгресса «Исламская нация» (руководитель — Мовлади Удугов). Целью создания конгресса было объявлено «освобождение мусульманского Кавказа от российского имперского ига».
В 1998 году возглавил Федерацию футбола ЧРИ и работал над развитием спорта в республике. Кроме того, сам играл за футбольный клуб Терек (Грозный).
3 июля 1998 года подал Масхадову заявление об отставке с поста премьер-министра. Причиной отставки правительства были названы неудачи кабинета министров в осуществлении программы экономических преобразований, однако не исключено, что одной из причин было несогласие с кадровой политикой Масхадова (в июне 1998 года вместо нескольких представленных Басаевым министров были назначены другие лица) и резкими действиями властей по разоружению формирований оппозиции.
4 июля 1998 года вместе с Хаттабом провёл показательные учения Исламской миротворческой бригады (военное подразделение КНИД).
17 июля 1998 года назначен заместителем главнокомандующего вооружёнными силами ЧРИ.
В 1999 году вместе с Хаттабом и рядом оппозиционных к правительству ЧРИ командиров сформировал Высший военный Маджлисуль Шура (ВВМШ) и был избран его руководителем (амиром).
В межвоенный период Басаев сблизился с ваххабитами. Публично говорил о возможности использования против России оружия массового поражения, призывал к созданию «халифата» от Каспийского до Чёрного моря. В интервью Би-би-си в 1998 году он заявил: «Лично я не хотел бы, чтобы Россия признала сегодня независимость Чечни, потому что, если это случится, то нам придётся признать Россию — то есть колониальную империю — в ее нынешних границах <…> Я не хотел бы подтверждать их право управлять Дагестаном, Кабардино-Балкарией или Татарией».
В августе и сентябре 1999 года совместно с Хаттабом возглавлял Исламскую миротворческую бригаду и объединённые отряды полевых командиров во время рейдов на территорию Дагестана.
Вторая чеченская война
В конце 1999 — начале 2000 года вместе с Асланом Масхадовым возглавлял оборону Грозного от федеральных войск. В первых числах февраля 2000 года командовал выходом основных сил боевиков из Грозного. При этом боевики понесли большие потери, а сам Басаев подорвался на мине и получил тяжёлое ранение правой ноги, которую позже пришлось ампутировать в военно-полевых условиях. Несмотря на ранение, продолжил осуществлять военное руководство действиями боевиков. По данным федеральных сил, место базирования Басаева до весны 2001 года располагалось в селе Дуиси Ахметского района Грузии.
В середине лета 2002 года вместе с Масхадовым организовал в горах Чечни Большой Маджлис (совещание), на который собралось большое количество полевых командиров. На Маджлисе были приняты поправки к конституции ЧРИ, утверждённой в 1992 году. Также был сформирован Государственный комитет обороны — Маджлисуль Шура ЧРИ, в который был интегрирован руководимый Басаевым ВВМШ. Басаев занял должность главы военного комитета ГКО—Маджлисуль Шура.
В начале осени 2002 года сформировал диверсионно-террористический отряд Риядус-Салихийн. После того, как группа Мовсара Бараева осуществила массовый захват заложников в Москве, подал в отставку со всех занимаемых постов в официальном руководстве ЧРИ и призвал чеченский народ сплотиться вокруг Масхадова. Как отмечали журналисты, в ходе военных действий в Чечне, и в особенности после смерти Хаттаба в 2002 году, произошло сближение Басаева с Масхадовым, Басаев стал более лоялен по отношению к президенту ЧРИ. Он был единственным чеченцем в Маджлисуль Шуре, занимавшимся распределением финансов между группировками боевиков (все остальные были арабами). Финансовые вопросы стали одной из причин разногласий между Басаевым и Масхадовым — первый располагал автономными источниками, а второй столкнулся с серьёзным недостатком средств, когда ряд западных стран перекрыли финансовые потоки террористов после терактов 11 сентября 2001 года в США.
Басаев и Масхадов (ноябрь 2004)
С 2003 года часто перемещался по территории Северного Кавказа, большую часть времени, предположительно, проводил вне Чечни. Одним из мест нелегального пересечения Басаевым Государственной границы России был торжественно открытый в декабре 2002 МАПП Нижний Зарамаг. С июля до конца августа 2003 года с женой Марьям и двумя охранниками (один из которых — Хамид Басаев — был племянником Басаева) скрывался в частном домовладении в г. Баксан в Кабардино-Балкарии . В конце августа в спецслужбы поступила информация о местонахождении Басаева, и в ночь на 24 августа спецподразделения МВД и ФСБ окружили дом и предприняли попытку штурма. Но Басаеву с женой, одним из охранников и гостем удалось с боем вырваться из окружения (сам Басаев получил ранения в ногу ). Хамид Басаев был тяжело ранен и остался в доме. Когда к нему приблизился милиционер, он подорвал себя гранатой.
23 августа 2005 года указом президента ЧРИ Абдул-Халима Садулаева назначен вице-премьером ЧРИ (куратором силового блока) . Также назначен главой военного комитета ГКО—Маджлисуль Шура («военным амиром моджахедов Ичкерии»).
27 июня 2006 года указом президента ЧРИ Докки Умарова назначен вице-президентом ЧРИ .
10 июля 2006 года на сайте сепаратистов «Кавказ-центр» со ссылкой на так называемый Военный комитет Ичкерии появилось сообщение, что Шамиль Басаев погиб в селе Экажево Назрановского района Ингушетии в результате случайного самопроизвольного взрыва грузовой автомашины со взрывчаткой. По данным Военного комитета сепаратистов, никакой спецоперации против Басаева не проводилось.
По официальной версии, получившей впоследствии многочисленные подтверждения, ликвидация Басаева — результат спецоперации, проведенной российскими спецслужбами во время проведения боевиками во главе с Басаевым подготовки к террористическому акту в Ингушетии. По этой же версии, спецоперация ФСБ, результатом которой и стала ликвидация Басаева и других боевиков, готовилась загодя, ещё на стадии изготовления оружия, проданного боевикам.
