14 июня 1995 года совместно с Асланбеком Абдулхаджиевым и Асланбеком Исмаиловым организовал и возглавил рейд банды из 200 боевиков на территорию России, в ходе которого ими был захвачен город Будённовск Ставропольского края. Когда к городу подошли крупные силы российской армии, боевики взяли в заложники около 1500 местных жителей, укрепились в городской больнице и потребовали прекращения военных действий в Чечне и начала переговоров между правительством России и Джохаром Дудаевым. 17 июня спецподразделения МВД и ФСБ предприняли несколько неудачных попыток штурма больницы. 18 июня председатель правительства РФ Виктор Черномырдин лично провёл переговоры с Басаевым, в ходе которых частично согласился на условия боевиков . 19 июня отряд Басаева освободил большую часть заложников и на автобусах вернулся в горную часть Чечни. За время нападения погибло более 130 местных жителей. По словам Басаева, боевики планировали доехать до Москвы, однако были вынуждены начать боевые действия в Будённовске из-за обнаружения их сотрудниками местного ГАИ.

Похищение 9 января 2001 года американца Кеннета Глака, представителя гуманитарной миссии «Врачи без границ» в Чечне. 27 января Басаев написал Глаку письмо, в котором извинялся за похищение, утверждая, что оно было «самодеятельностью некоторых наших моджахедов», которые посчитали Глака шпионом . 3 февраля Глак был освобождён. Предполагалось, что его похитили боевики из отряда полевого командира Ризвана Ахмадова.

Захват заложников в театральном центре на Дубровке в Москве 23 октября 2002 года, в результате которого погибло 129 заложников. Басаев в специальном заявлении взял на себя ответственность за организацию захвата. Позже он сделал ещё одно заявление по этому поводу, в котором утверждал, что группа должна была захватить здания Государственной Думы и Совета Федерации РФ.

Взрыв грузовика со взрывчаткой возле Дома правительства в Грозном 27 декабря 2002 года, в результате которого было убито 72 человека (сотрудники правительства Чечни и военнослужащие), а само здание рухнуло. 10 февраля 2003 года Басаев взял на себя ответственность за подрыв от имени отряда «Риядус-Салихийн» , а 24 февраля в отдельном заявлении рассказал о подробностях нападения  и предоставил видеозапись взрыва здания . По словам Басаева, за рулём грузовика находилась чеченская семья (отец, дочь и сын), часть которой погибла во время боевых действий.

Серия террористических актов с использованием террористов-смертников в 2003 году — 5 июля на рок-фестивале «Крылья» в Тушино (Москва), 5 декабря в электричке в Ессентуках, 9 декабря взрыв около гостиницы «Националь» (Москва). За все эти теракты Басаев взял на себя ответственность от имени амира (командира) отряда «Риядус-Салихийн». Но позже было установлено, что все эти взрывы были совершены автономной группировкой «Джамаат моджахедов Карачая».

23 февраля 2004 года Басаев сообщил, что 18 февраля диверсантами из отряда «Риядус-Салихийн» в окрестностях Москвы взорвано 60 гранатомётных снарядов и некоторое количество пластита, с помощью чего были выведены из строя два магистральных газопровода (один из них — в Раменском районе Московской области ) и Московская водообогревающая электростанция. Также были подорваны три высоковольтные опорные линии электропередачи, которые питали водообогревающую станцию. По словам Басаева, целью операции было вывести из строя систему отопления Москвы и тем самым вызвать промерзание коммуникаций. Руководству России, по версии Басаева, удалось избежать промерзания системы, на время ремонтных работ направив в Москву газ, предназначавшийся для поставок в другие страны (в частности, перерыв в поставках газа в Белоруссию составил 4 дня). 8 апреля была представлена видеозапись подготовки боевиков к совершению подрывов . В результате повреждения газопровода была временно прекращена подача газа в отдельные дома близлежащих сел, посёлков и деревень. Член комитета Совета Федерации РФ по безопасности Николай Тулаев заявил, что заявление Басаева является «пропагандистской шумихой».

15 марта 2004 года в Подмосковье были взорваны несколько опор ЛЭП . В результате взрывов обрушились три опоры ЛЭП, у четвёртой вышки были обнаружены заложенные кумулятивные заряды из выстрелов к подствольному гранатомёту. Представитель ГУВД Московской области заявил, что подрывы опор ЛЭП совершила та же группа, что и подрыв газопровода 18 февраля.

Взрыв 9 мая 2004 года на стадионе «Динамо» в Грозном, в результате которого были убиты президент Чеченской Республики Ахмат Кадыров и председатель госсовета ЧР Хусейн Исаев, а также был тяжело ранен командующий Объединённой группировкой войск на Северном Кавказе генерал-полковник Валерий Баранов (ему оторвало ногу). 16 мая Басаев взял на себя ответственность за этот подрыв. 15 июня 2006 года на сайте «Кавказ-Центр» был выставлен видеосюжет о встрече Басаева с Доккой Умаровым, в ходе которой Басаев подтвердил свою причастность к покушению на Кадырова. Согласно этому заявлению, исполнителям подрыва было заплачено 50 тыс. долларов .

В сентябре 2004 года Басаев от имени «Риядус-Салихийн» взял на себя ответственность за теракты в Москве — взрыв на Каширском шоссе 24 августа и подрыв террористки-смертницы около входа в станцию метро «Рижская» 31 августа. Позже было установлено, что эти и некоторые другие теракты были совершены автономной группировкой «Джамаат моджахедов Карачая» .

Взрывы двух российских пассажирских лайнеров Ту-134 24 августа 2004 года . По словам Басаева, отправленные им террористы не взрывали самолеты, а только захватили их. В интервью Андрею Бабицкому Басаев утверждал, что самолеты были сбиты ракетами российской ПВО, так как руководство России опасалось, что самолёты будут направлены на какие-то объекты в Москве или Петербурге (подобно атакам 11 сентября 2001 года в США) .

Захват школы № 1 в Беслане (Северная Осетия) 1—3 сентября 2004 года, в результате которого погибло свыше 330 человек из числа заложников (из них 182 ребёнка). Басаев взял на себя ответственность за организацию этого нападения в заявлении, опубликованном через две недели после захвата. Позже он сделал ещё одно заявление по этому поводу.

27 мая 2005 года Басаев заявил, что отключение электричества в Москве, Московской области и некоторых других областях произошло в результате подрывов, которые 24—25 мая осуществила специальная диверсионная группа боевиков. 28 мая Басаев заявил, что сгоревший Театр имени Станиславского и Немировича-Данченко также был подожжён диверсионной группой, которой «поставлены задачи по уничтожению экономических, политических, административных и культурно-пропагандистских центров в городах Русни и особенно в Москве». Представители властей России всегда отрицали причастность Басаева к энергокризису и пожару в театре.