Ранние годы
Басаев родился на хуторе Дышне-Ведено Веденского района Чечено-Ингушской АССР. До 1970 года жил в Дышне-Ведено, затем в станице Ермоловская. В 1982 году он окончил среднюю школу, а с 1983 года около четырёх лет (с перерывами) работал разнорабочим в совхозе «Аксайский» Волгоградской области. В 1983—1985 годах проходил срочную службу в Советской армии (наземные части обеспечения ВВС — в пожарной команде аэродромного обслуживания). По окончании службы трижды пытался поступить на юридический факультет МГУ, однако не проходил по итогам конкурсных экзаменов. В 1987 году поступил в Московский институт инженеров землеустройства, но в 1988 году был отчислен за академическую неуспеваемость по математике (по другим данным — за прогулы).
Во время пребывания в Москве работал контролёром в общественном транспорте и сторожем в закусочной. С 1988 по август 1991 года работал в фирме «Восток-Альфа» заведующим отделом по реализации компьютеров, проживал у хозяина фирмы Супьяна Тарамова, позже воевавшего на стороне федералов, и его брата. Занимался спортом, получил 1-й разряд по футболу. Сообщалось, что с 1989 по 1991 год он также учился в Исламском институте в Стамбуле. 19—21 августа 1991 года участвовал в защите Дома правительства РСФСР («Белого дома») во время путча ГКЧП. В интервью газете «Московская правда» 27 января 1996 года Басаев говорил: «Я знал, что если победит ГКЧП, на независимости Чечни можно будет ставить крест…».
После поражения ГКЧП вернулся в Чечню. По некоторым данным, возвращение было связано с тем, что он задолжал крупную сумму денег.
Становление
Летом 1991 года вошёл в состав вооружённого формирования, созданного при Общенациональном Конгрессе чеченского народа (ОКЧН). По словам самого Басаева, с этого момента самостоятельно изучал теорию военного дела «по российским учебникам». В интервью «Независимой газете» 12 марта 1996 года Басаев рассказывал об этом так: «Заниматься стал, потому что имел цель. Нас было человек тридцать ребят, мы понимали, что просто так Россия Чечню не отпустит, что свобода — вещь дорогая и за нее надо платить кровью. Поэтому усиленно готовились». В июне—июле 1991 года создал вооружённую группу «Ведено». Группа занималась охраной зданий, в которых проходили съезды Конфедерации народов Кавказа (КНК) и ОКЧН. В состав группы вошли жители н.п. Беной, Ведено, Дышне-Ведено, Бамут и некоторых других горных сёл.
В октябре 1991 года выдвинул свою кандидатуру на пост президента Чечни. После победы на выборах Джохара Дудаева сформировал диверсионно-разведывательную группу, базировавшуюся в 12-м городке Грозного. Группа была создана с целью защиты «свободы и интересов ЧРИ и её президента». 9 ноября 1991 года, в знак протеста против попытки введения чрезвычайного положения в Чечено-Ингушетии, совместно с друзьями Саид-Али Сатуевым и Лом-Али Чачаевым (по некоторым данным, в 1995 году они также участвовали в теракте в городе Будённовске) совершил угон пассажирского самолёта Ту-154 из аэропорта города Минеральные Воды в Турцию. По прибытии в Турцию захватчики сдались властям и после переговоров были отправлены в Чечню.
В 1992 году занимал должности командира роты, батальона спецназа Национальной гвардии Джохара Дудаева. Из-за расхождений во взглядах на то, какой должна быть независимая Чечня, Басаев в это время занимал по отношению к Дудаеву и его окружению нейтральную позицию.
Абхазия и Нагорный Карабах
В конце 1991 — начале 1992 года Басаев принимал участие в конфликте в Нагорном Карабахе на стороне Азербайджана. Позже его отряд, отличавшийся особой жестокостью. Выяснилось, что боевики, которые воевали против армян в Карабахе, входили в состав группировки, оборонявшей Грозный. Сражался в осаждённой Шуша. По некоторым данным, отряд Басаева также участвовал в перевороте Сурета Гусейнова и свержении Эльчибея, способствуя приходу к власти в Азербайджане Гейдара Алиева.
Воевавший в Карабахе азербайджанский полковник Азер Рустамов оценивает роль Басаева и Радуева в сражениях лета 1992 года как «неоценимую», отмечая что они покинули поле боя после больших потерь. Согласно бывшему начальнику штаба союза армянских добровольцев «Еркрапа», заместителю министра по чрезвычайным ситуациям Армении генерал-майору Аствацатуру Петросяну летом 1992 года на стороне азербайджанцев воевали порядка 400 чеченских боевиков под руководством Басаева. 3-го июля 1992 года во время операции по освобождению села Кармраван многие из них были убиты, а 120 попало в плен, после чего Шамиль Басаев больше не вернулся в Карабах..
В августе 1992 года отправился во главе отряда чеченских добровольцев в Абхазию для участия в грузино-абхазском конфликте на абхазской стороне. Официально отряд добровольцев из Северного Кавказа участвовал в боевых действиях как вооружённое подразделение Конфедерации народов Кавказа (КНК). В Абхазии Басаев хорошо проявил себя во время боёв с грузинскими частями, был назначен командующим Гагрским фронтом, командующим корпусом войск КНК, заместителем министра обороны Абхазии, советником главнокомандующего вооружёнными силами Абхазии . Отряд Басаева был в авангарде абхазских войск во время штурма г. Гагры. Получил звание подполковника войск КНК. За особые заслуги президент Абхазии Владислав Ардзинба наградил Басаева медалью «Герой Абхазии». Геннадий Трошев в книге «Моя война. Чеченский дневник окопного генерала» так описал деятельность Басаева в окрестностях Гагры и посёлка Леселидзе:
Басаевских «янычар» (а их было 5 тысяч) отличала на той войне бессмысленная жестокость. Осенью 1993 года в окрестностях Гагры и поселка Лиселидзе лично сам «командующий» руководил карательной акцией по уничтожению беженцев. Несколько тысяч грузин были расстреляны, вырезаны сотни армянских, русских и греческих семей. По рассказам чудом спасшихся очевидцев, бандиты с удовольствием записывали на видеопленку сцены издевательств и изнасилований.
Басаев и ГРУ
По некоторым утверждениям, во время грузино-абхазского конфликта чеченские добровольцы проходили подготовку при участии российских военных специалистов. Бывший офицер спецподразделения «В» ФСК Константин Никитин утверждает, что Басаев обучался диверсионному делу офицерами ГРУ на базе 345-го воздушно-десантного полка (по заявлениям тогдашнего парламента Грузии — на Майкопской базе ГРУ ). Бывший начальник Центра общественных связей ФСБ Александр Михайлов заявлял, что «большой вклад в формирование Басаева как военного специалиста и профессионального диверсанта внесли российские военспецы и советники, работавшие на абхазской стороне». Председатель Народного собрания Чечни Дук-Ваха Абдурахманов утверждал, что Басаев был кадровым офицером ГРУ ; подобные заявления делались также Русланом Аушевым и Александром Лебедем. Генерал-майор КГБ СССР в отставке Ю. И. Дроздов сравнивал Басаева с Бен Ладеном:
«Басаев наша ошибка, а ваша ошибка Бен Ладен. В результате ошибки в организации отношений Бен Ладена с руководителем местного спецформирования у вас с Бен Ладеном и произошёл разрыв. Так же произошло и у нас».
В интервью «Независимой газете» 12 марта 1996 года Басаев опроверг информацию, что проходил подготовку на базе российского 345-го воздушно-десантного полка: «Там ни один чеченец не учился, потому что их не брали» . Представители чеченских сепаратистов всегда отвергали утверждения о сотрудничестве Басаева со спецслужбами России, называя их умышленной попыткой дискредитировать Басаева в глазах его сторонников.
