Воздушные бомбардировки Чечни
25 августа — российская авиация наносит удар по базам боевиков в Веденском ущелье Чечни. В ответ на официальный протест со стороны ЧРИ, командование федеральных сил заявляет, что «оставляет за собой право наносить удары по базам боевиков на территории любого северокавказского региона, включая и Чечню».
6 — 18 сентября — российская авиация наносит многочисленные ракетно-бомбовые удары по военным лагерям и укреплениям боевиков на территории Чечни.
11 сентября — Масхадов объявил в Чечне всеобщую мобилизацию.
14 сентября — В.Путин заявил, что «следует подвергнуть беспристрастному анализу Хасавюртовские соглашения», а также «временно ввести жесткий карантин» по всему периметру Чечни.
18 сентября — российские войска блокируют границу Чечни со стороны Дагестана, Ставропольского края, Северной Осетии и Ингушетии.
23 сентября — российская авиация начала бомбардировки столицы Чечни и её окрестностей. В результате было уничтожено несколько электроподстанций, ряд заводов нефтегазового комплекса, грозненский центр мобильной связи, телерадиопередающий центр, а также самолет Ан-2. Пресс-служба российских ВВС заявила, что «авиация будет и впредь продолжать наносить удары по объектам, которые бандформирования могут использовать в своих интересах».
27 сентября — Председатель Правительства России В.Путин категорически отверг возможность встречи Президента России и руководителя ЧРИ. «Никаких встреч ради того, чтобы дать боевикам зализать раны, не будет», заявил он.
Начало наземной операции
30 сентября — Владимир Путин в интервью журналистам пообещал, что новой чеченской войны не будет. Он также заявил, что «боевые операции уже идут, наши войска входили на территорию Чечни неоднократно, уже две недели назад занимали господствующие высоты, освобождали их и так далее». Как сказал Путин, «нужно набраться терпения и сделать эту работу — полностью очистить территорию от террористов. Если эту работу не сделать сегодня, они вернутся, и все понесенные жертвы будут напрасны». В тот же день бронетанковые подразделения российской армии со стороны Ставропольского края и Дагестана вошли на территорию Наурского и Шелковского районов Чечни.
4 октября — на заседании военного совета ЧРИ было принято решение образовать три направления для отражения ударов федеральных сил. Западное направление возглавил Руслан Гелаев, восточное — Шамиль Басаев, центральное — Магомед Хамбиев.
6 октября — в соответствии с указом Масхадова в Чечне начало действовать военное положение. Масхадов предложил всем религиозным деятелям Чечни объявить России священную войну — газават.
15 октября — войска Западной группировки генерала Владимира Шаманова вошли в Чечню со стороны Ингушетии.
16 октября — федеральные силы заняли треть территории Чечни к северу от реки Терек и начали осуществление второго этапа антитеррористической операции, основная цель которой — уничтожение бандформирований на оставшейся территории Чечни.
18 октября — российские войска форсировали Терек.
21 октября — федеральные силы нанесли ракетный удар по центральному рынку города Грозный, в результате которого погибло 140 человек из числа мирного населения **
11 ноября — полевые командиры братья Ямадаевы и муфтий Чечни Ахмат Кадыров сдали федеральным силам Гудермес
16 ноября — федеральные силы взяли под контроль населенный пункт Новый Шатой.
17 ноября — первые крупные потери федеральных сил с начала кампании. Под Ведено была потеряна разведывательная группа 31-й отдельной воздушно-десантной бригады (12 погибших, 2 пленных).
18 ноября — по сообщению телекомпании НТВ, федеральные силы взяли под контроль райцентр Ачхой-Мартан «без единого выстрела».
25 ноября — президент ЧРИ Масхадов обратился к воюющим на Северном Кавказе российским солдатам с предложением сдаться в плен и перейти на сторону боевиков.
7 декабря — федеральные силы заняли Аргун.
К декабрю 1999 года федеральные силы контролировали всю равнинную часть территории Чечни. Боевики сосредоточились в горах (около 3000 человек) и в Грозном.
8 декабря — федеральные силы начали штурм Урус-Мартана
14 декабря — федеральные силы заняли Ханкалу
17 декабря — крупный десант федеральных сил перекрыл дорогу, связывающую Чечню с поселком Шатили (Грузия).
26 декабря 1999 — 6 февраля 2000 — осада Грозного *
2000
5 января — федеральные силы взяли под контроль райцентр Ножай-Юрт.
9 января — прорыв боевиков в Шали и Аргун. Контроль федеральных сил над Шали был восстановлен 11 января, над Аргуном — 13 января.
11 января — федеральные силы взяли под контроль райцентр Ведено.
27 января — в ходе боев за Грозный убит полевой командир Иса Астамиров, заместитель командующего юго-западным фронтом боевиков.
С 4 по 7 февраля российская авиация бомбила село Катыр-Юрт. В результате, по оценке правозащитного центра «Мемориал», в селе погибло около 200 человек.
5 февраля — при прорыве из осаждённого федеральными войсками Грозного на минных полях погиб известный полевой командир Хункер Исрапилов.
9 февраля — федеральные войска блокировали важный узел сопротивления боевиков — село Сержень-Юрт, а в Аргунском ущелье, столь знаменитом ещё со времен Кавказской войны, десантировались 380 военнослужащих, которые заняли одну из господствующих высот. Федеральные войска блокировали в Аргунском ущелье более трех тысяч боевиков, и затем методично обрабатывали их объемно-детонирующими боеприпасами.
10 февраля — федеральные силы взяли под контроль райцентр Итум-Кале * и село Сержень-Юрт *
21 февраля — в бою в районе Харсеноя погибли 33 российских военнослужащих, в основном из подразделения спецназа ГРУ.
29 февраля — взятие Шатоя. Масхадов, Хаттаб и Басаев снова ушли из окружения. Первый заместитель командующего объединенной группировкой федеральных сил генерал-полковник Геннадий Трошев объявил об окончании полномасшатбной войсковой операции в Чечне.
28 февраля — 2 марта — Бой у высоты 776 — прорыв боевиков (Хаттаб) через Улус-Керт. Гибель десантников 6-й парашютно-десантной роты 104 полка.
2 марта — трагическая гибель сергиевопосадского ОМОНа в результате «дружественного огня» *
5 — 20 марта — Битва за село Комсомольское
12 марта — в поселке Новогрозненский захвачен сотрудниками ФСБ и доставлен в Москву террорист Салман Радуев, впоследствии осужденный к пожизненному лишению свободы и скончавшийся в местах заключения.
19 марта — в районе села Дуба-Юрт сотрудниками ФСБ задержан чеченский полевой командир Салаутдин Темирбулатов по кличке Тракторист, впоследствии осужденный к пожизненному лишению свободы.
20 марта — накануне президентских выборов Владимир Путин посетил с визитом Чечню. В Грозный он прибыл на истребителе Су-27УБ, пилотируемом начальником Липецкого авиацентра Александром Харчевским.
29 марта — гибель пермского ОМОНа у селения Джаней-Ведено. Погибло более 40 человек.
20 апреля — первый заместитель начальника Генштаба генерал-полковник Валерий Манилов заявил об окончании войсковой части контртеррористической операции в Чечне и переходе к спецоперациям.
19 мая — убит заместитель министра шариатской безопасности ЧРИ Абу Мовсаев.
21 мая — в городе Шали сотрудниками спецслужб был задержан (в собственном доме) один из ближайших подельников Аслана Масхадова — полевой командир Руслан Алихаджиев.
11 июня — указом президента РФ Ахмат Кадыров назначен главой администрации Чечни
2 июля — в результате серии терактов с использованием заминированных грузовиков погибло более 30 милиционеров и военнослужащих федеральных сил. Наибольшие потери понесли сотрудники ГУВД Челябинской области в Аргуне.
1 октября — в ходе боевого столкновения в Старопромысловском районе Грозного уничтожен полевой командир Иса Мунаев.
