В середине августа Южный фронт красных попытался перейти в контрнаступление с целью разгромить наступающую главную группировку белых войск, овладеть нижним течением  Дона и не допустить отхода основных сил противника на Северный Кавказ.

Заблаговременно узнав о подготовке контрнаступления, деникинское командование предприняло попытку сорвать его, направив 10 августа в рейд по тылам красных войск 4-й Донской казачий корпус генерал-лейтенанта Мамонтова (6 тыс. сабель, 3 тыс. штыков, 12 орудий). Прорвав фронт, казачий корпус ушёл в глубокий тыл красных, беря города, уничтожая гарнизоны и части противника, разрушая коммуникации, раздавая оружие партизанам. Для борьбы с ним советское командование создало Внутренний фронт под командованием М. М. Лашевича (ок. 23 тыс. человек, авиация, бронепоезда). Рейд конницы Мамонтова хоть и не смог сорвать контрнаступление Красной Армии, но полностью разрушил и дезорганизовал тылы красных, серьёзно подорвав боеспособность наступавших частей.

14 августа Особая группа (в составе 9-й и 10-й армий, Конного корпуса Семёна Будённого и отряда Волжско-Каспийской военной флотилии нанесла главный удар в общем направлении на Ростов из районов севернее Новохопёрска и Камышина, а ударная группа под командованием В. И. Селивачёва (8-я армия, часть сил 13-й армии, Воронежский укрепрайон) — из района Лиски на Купянск. Продвигаясь с тяжёлыми боями, они к началу сентября вышли на ближние подступы к Харькову и Царицыну, где и были полностью разгромлены. После чего деникинские войска продолжили успешное наступление на север и запад. 27 августа взята Одесса, 31 августа пал Киев, 20 сентября — Курск.

Главнокомандующий Вооружёнными силами Юга России А. И. Деникин и английский генерал Ф. Пуль. ноябрь 1919 г.

Сентябрь и первая половина октября 1919 г. были временем наибольшего успеха антибольшевистских сил. Ведя успешное наступление, войска Деникина 6 октября взяли Воронеж, 13 октября — Орёл и угрожали Туле. Южный фронт большевиков рушился. Большевики были близки к катастрофе и готовились к уходу в подполье и бегству за границу. Был создан подпольный Московский комитет партии, правительственные учреждения начали эвакуацию в Вологду. Против ВСЮР были брошены все силы Южного и часть сил Юго-Восточного фронтов (образ. 27 сен. 1919 г.).

Британские танки ВСЮР (Mk.V и Mk.A.) захваченные Красной Армией в 1919 году возле Новороссийска

Но с середины октября 1919 г. положение Вооружённых сил Юга России заметно ухудшилось. Тылы были разрушены рейдом Махно по Украине, прорвавшего в конце сентября фронт белых в районе Умани, к тому же против него пришлось снимать войска с фронта, а большевики, заключив перемирие с поляками и с петлюровцами, высвободили силы для борьбы с Деникиным. Особое значение имел факт переброски Латышской стрелковой дивизии с польского фронта в Белоруссии на Южный фронт; под Карачевым на ее основе была сформирована Ударная группа под командованием начдива латышей А. А. Мартусевича, которая своим фланговым ударом в 20-ых числах октября остановила рвущихся на Москву корниловцев. Создав количественное и качественное превосходство над противником на главном, орловско-курском, направлении (62 тысячи штыков и сабель у красных против 22 тысяч у белых), в середине октября Красная Армия перешла в контрнаступление.

А. И. Деникин в день отставки с поста главнокомандующего Вооруженными силами Юга России, апрель 1920 г.

В ожесточённых боях, шедших с переменным успехом, южнее Орла малочисленным частям Добровольческой Армии к концу октября войска Южного фронта (командующий А. И. Егоров) красных нанесли поражение, а затем стали теснить их по всей линии фронта. Зимой 1919—1920 года деникинские войска оставили Харьков, Киев, Донбасс, Ростов-на-Дону. В феврале-марте 1920 г. последовало поражение в битве за Кубань вследствие разложения Кубанской армии (из-за своего сепаратизма, самой неустойчивой части ВСЮР). После чего казачьи части Кубанской армии разложились окончательно и стали массово сдаваться в плен красным или переходить на сторону «зелёных», что повлекло за собой развал фронта белых и отступление Белой армии кНовороссийску.

4 апреля 1920 года Деникин ушёл в отставку и покинул Россию. Остатки белых войск отошли в Крым и были преобразованы в Русскую Армию под командованием генерала барона Врангеля.

Главнокомандующие ВСЮР

Врангель Петр Николаевич, барон (1878—1928), преемник Деникина

• Генерал-лейтенант Деникин (8 января 1919 — 4 апреля 1920)
• Генерал-лейтенант барон Врангель (4 апреля — 11 мая 1920). Затем ВСЮР преобразованы в Русскую Армию с тем же главкомом.