Не дожидаясь выхода отступающих частей и соединений советской 50-й армии на новые оборонительные рубежи к плановому сроку 30 октября, 24 октября немецкие войска начали наступление вдоль шоссе Орёл-Тула, а уже 29 октября передовые части подошли к Туле.
24 октября с целью обхода плотного заслона на шоссе на Тулу, боевая группа полковника Г. Эбербаха форсировала реку Зуша севернее шоссе и, переправив на другой берег свои танки и артиллерию, начала продвигаться глубоко вперёд, к Плавску, выходя в тыл обороняющимся на шоссе. Тем самым командир 3-й танковой дивизии Г. Брейт вынудил войска 50-й армии отступить в северо-восточном направлении, к Туле.
В тот же день с рубежа Белёв — устье реки Снежедь главный удар в направлении на Тулу нанесли соединения 2-й танковой армии. В первом эшелоне наступал 24-й моторизованный корпус (генерал танковых войск Л. фон Швеппенбург), во втором — 47-й моторизованный корпус (генерал танковых войск Й. Лемельсен). Параллельно, в направлении Белёв — Тула — Алексин, наносили удар 43-й (генерал пехоты Г.Хейнрици) и 53-й (генерал пехоты К. Вайзенбергер) армейские корпуса.
26 октября наступающие немецкие танки группы Эбербаха встретили в районе Плавска части 108-й танковой дивизии (3 KB-1, 7 T-34, 23 лёгких танка на 16 октября), вышедшей из брянского «котла». Форсировав реку севернее заслона на шоссе, 3-я танковая дивизия вынудила защитников Плавска отступить на подготавливаемые с начала октября позиции Тульского боевого участка.
По решению ГКО от 27 октября на прикрытие Тулы со стороны Орловского шоссе были направлены Тульский рабочий полк (слева) и 156-й полк НКВД (справа), которых поддерживала зенитная артиллерия 732-го полка ПВО. Левее рабочего полка, на Воронежском шоссе готовилась к обороне 260-я стрелковая дивизия (200 человек), а на Одоевском шоссе — батальон милиции. На северной окраине города был размещён 447-й полк артиллерии резерва Главного командования, на путях оружейного завода — бронепоезд № 16, а на южной окраине города — 702-й противотанковый полк (семь 37-миллиметровых пушек).
29 октября на рубеж обороны в районе Ясной Поляны была направлена 290-я стрелковая дивизия. В ночь на 30 октября при наступлении немецких танков она оставила свои позиции и отошла на станцию Нижние Присады в 18 км северо-восточнее Тулы. Одновременно с Косой Горы отошла 31-я кавалерийская дивизия, новым местом дислокации которой стал район штаба 50-й армии (в 12 км северо-восточнее Тулы). Таким образом, Ясная Поляна, металлургический завод, посёлок Косая Гора, Ивановские Дачи, деревня Ново-Басово были заняты противником без сопротивления.
29 октября 1941 года создан Южный боевой участок города Тулы, начальником которого назначен майор И. Я. Кравченко.
С 30 октября по 1 ноября две танковые дивизии (около 100 танков в первом эшелоне) и одна пехотная бригада противника пытались овладеть городом Тула, нанося основные удары по Орловскому шоссе, Рогожинскому посёлку и Воронежскому шоссе. К этому времени отойти к Туле успела только часть войск 50-й армии. 69-я бригада войск НКВД по охране особо важных промышленных предприятий (156-й полк) и подчинённые бригаде части гарнизона (732-й зенитно-артиллерий полк ПВО) и ополченцев (Тульский рабочий полк) приняли на себя первый удар и сумели удержать оборону до подхода подкреплений. Вечером 30 октября в Тулу прибыла 32-я танковая бригада (5 КВ-1, 7 Т-34, 22 Т-60 и батальон мотопехоты 960 человек), а 31 октября — 34-й гвардейский дивизион реактивной артиллерии (капитан Францев). 31 октября в город прибыли остатки 154-й и 217-й стрелковых дивизий, вышедших из окружения.
Бои носили ожесточённый характер, однако попытка овладеть городом сходу не удалась. По советским данным, 30 октября защитниками Тулы было отбито 4 танковые атаки (по 20-50 танков и от роты до батальона мотопехоты), 31 октября — 3; и 1 ноября ещё 2 танковые атаки, а также многочисленные атаки отдельных участков фронта группами в 3-5 танков и до взвода пехоты. За три дня боёв подбито и уничтожено — 38 танков и до 500 солдат и офицеров противника. Потери советских войск составили 3 подбитых танка, 3 орудия, 4 станковых пулемёта, 5 противотанковых ружей, 84 человек убитыми и 212 ранеными. 1 ноября 1941 в 16:00 в связи с подходом подкреплений к защитникам Тулы Южный боевой участок расформирован и передан 154-й стрелковой дивизии.
В это же время, 31 октября в распоряжение 50-й армии с Дальнего Востока прибыла 413-я стрелковая дивизия (генерал-майор А. Д. Терешков), занявшая оборону на южных подступах к Туле, в районе Дедилово.
2 ноября в район Тулы вышли соединения немецких 2-й и 4-й полевых армий, однако и они не смогли переломить ситуацию, так как были встречены частями 194-й и 238-й стрелковых дивизий, а также остатками вышедшей из окружения 258-й стрелковой дивизии. Фронтальные атаки становились длительными и малорезультативными, также провалились попытки овладеть Тулой путём обхода подошедшими пехотными соединениями. Благодаря вмешательству вышедших из окружения остатков соединений 50-й армии, ситуацию в районе Тулы удалось стабилизировать. В это же время соединения 3-й армии (генерал-майор Я. Г. Крейзер) отошли на восток, к городу Ефремову.
Первый манёвр на окружение Тулы
Не добившись успеха, командованием 2-й танковой армией было принято решение об обходе города с юго-востока и востока в общем направлении на Дедилово, Сталиногорск, Венёв, Кашира. Однако немецкое наступление было прекращено в районе Дедилово, так как 7 ноября части 50-й армии из района Тулы и 3-й армии из района Тёплое нанесли контрудар по флангам наступающей группировки.
10 ноября 43-й армейский корпус предпринял удар южнее Алексина с целью выйти на коммуникации 50-й армии и вынудить её оставить Тулу. Однако защитники Тулы отбили и этот удар.
Намереваясь прорвать правый фланг обороны 49-й армии (генерал-лейтенант И. Г. Захаркин) северо-западнее Серпухова (район Угодского Завода), командующий 4-й полевой армией фельдмаршал Г. фон Клюге сосредоточил в лесном массиве 12-й армейский корпус (генерал пехоты Вальтер Шрот). Однако с 11 ноября он сам вынужден был обороняться от перешедших в контрнаступление 2-го кавалерийского корпуса (генерал-майор П. А. Белов), 112-й танковой дивизии (полковник А. Л. Гетман) и 415-й стрелковой дивизии 49-й армии. Части 49-й армии наносили контрудар из района Серпухова вдоль реки Протва во фланг немецкой 4-й армии. Для предотвращения прорыва, на этот участок были переброшены из резерва две пехотные и одна танковая дивизия. И хотя контрудар не привёл к каким-либо существенным изменениям на фронте, он не позволил использовать правофланговые соединения 4-й полевой армии для удара на тульском и московском направлениях. К 17 ноября немецкие части под ударами войск 49-й и 50-й армий вынуждены были перейти к обороне.
Таким образом, предпринятые Вермахтом в первой половине ноября новые попытки захватить Тулу фронтальным ударом с юга, а также обойти её с севера были отражены советскими войсками при активном участии всего населения города.
Второе генеральное наступление
Северо-восточное направление
18 ноября 2-я танковая армия после 10-дневной перегруппировки возобновила наступление. Несмотря на все усилия советской 50-й армии по восполнению потерь личного состава, немецкие войска по-прежнему имели преимущество, в частности, по численности оно составляло 3,2:1, по артиллерии — 3,2:1, по танкам — 3:1. Прорвав оборону 50-й армии, немецкие войска в составе четырёх танковых дивизий, трёх моторизованных дивизий, пяти пехотных дивизий и моторизованного полка «Великая Германия» (полковник Вальтер Хорнляйн) устремились в обход Тулы с юго-востока на Каширу и Коломну. Между левым флангом 50-й армии Западного фронта и правым флангом 3-й армии Юго-Западного фронта образовался разрыв до 50 км. Для того чтобы закрыть эту брешь, Ставка выдвинула в район Сталиногорска из своего резерва 239-ю стрелковую дивизию (полковник Г. О. Мартиросян), которая своими активными действиями улучшила общее положение, но сама попала в окружение.
К исходу 18 ноября немецкие войска захватили Дедилово, 21 ноября в 16:00 немецкая танковая группа Эбербаха вошла в Узловую и овладела ею, 25-го был занят Сталиногорск. После оставления Красной армией Сталиногорска возникла угроза глубокого прорыва немецких танковых дивизий в районы Венева, Каширы и Зарайска.
По решению командования Западного фронта был создан Венёвский боевой участок в составе 413-й, 173-й (полковник А. В. Богданов) и 129-й (полковник А. В. Гладков) стрелковых, 31-й кавалерийской дивизии (полковник Я. Н. Пивнев) и танковых соединений (108-я танковая дивизия, 11-я танковая бригада и 125-й танковый батальон). Непосредственно город Венёв и подступы к нему защищали полк 173-й стрелковой дивизии и две танковые бригады.
24 ноября немецкая 17-я танковая дивизия (полковник Рудольф-Эдуард Лихт) обошла город с востока, вынудив его защитников отойти в северном направлении. Однако для развития успеха в сторону Каширы немецкое командование не смогло выделить достаточно крупные силы: войска были скованы обороной частей Красной Армии в районе Тулы, Венёва и других населённых пунктов, и растянуты на фронте более 350 км. Поэтому удар на Каширу предприняла лишь одна 17-я танковая дивизия, передовой отряд которой 25 ноября прорвался к южной окраине города, где был остановлен зенитным артиллерийским дивизионом майора А. П. Смирнова и частями 173-й стрелковой дивизии (21-й дивизии народного ополчения Киевского района). Решением Военного совета фронта 2-й кавалерийский корпус и 112-я танковая дивизия были срочно выведены из боя в районе Серпухова и форсированным маршем переброшены в район Каширы. Подчинив себе 173-ю стрелковую и 112-ю танковую дивизии, 27 ноября корпус совместно с 9-й танковой бригадой (подполковник И. Ф. Кириченко) при поддержке авиации фронта и московской зоны ПВО нанёс контрудар и к 30 ноября отбросил остатки немецкой 17-й танковой дивизии в район Мордвеса. В контрударе также участвовали полк гвардейских миномётов, 35-й и 127-й отдельные танковые батальоны.
