Орден был учрежден 17 декабря 1898 г. королем Александром I Обреновичем в память 40-летия провозглашения Милошем Обреновичем князем Сербии. Орден вручался лично королем за заслуги перед династией Обреновичей сербским и иностранным подданным, военнослужащим и гражданским лицам.

Орден имел четыре степени – Большой Крест, гранд-офицер, командор и офицер. Знаки ордена производились венской фирмой Karl Fischmeister.

Орден был упразднен Петром I после дворцового переворота 1903 г.

Инсигнии Большого Креста включают знак ордена, нагрудную звезду и ленту-перевязь.

Знак ордена представляет собой позолоченный серебряный овальный медальон, увенчанный византийской короной. В центре расположен овальный многоцветный портрет-миниатюра князя Милоша Великого. Портрет обрамлен серебряным дубовым венком. В верхней части расположен инициал «М», в нижней двухголовый орел распростерший крылья и лента с сербской надписью «ЦВЕТИ – 1815».

Реверс знака позолочен. На реверсе изображен развевающееся знамя Таково и дубовый венок на фоне восходящего солнца. В верхней части сербская надпись по полуокружности – «МИЛОШ ВЕЛИКИ», в нижней коронованный шифр «М» и дата «1898». Размер знака варьировался от 62х33 мм до 64х34 мм.

Нагрудная звезда Большого Креста представляет собой знак ордена, наложенный на серебряную шестиконечную фасетчатую звезду с прямыми серебряными или позолоченными штралами. Размеры звезды – от 85х67 мм до 97х79 мм.

Лента перевязь – шелковая муаровая шириной 102-105 мм, с бантом у бедра, голубая.

Инсигнии гранд-офицера включают шейный знак ордена и нагрудную звезду.

Шейный знак аналогичен знаку Большого Креста и носился на ленте шириной 52-56 мм.

Нагрудная звезда гранд-офицера аналогична звезде Большого Креста.

Командорский знак аналогичен гранд-офицерскому знаку, но носился на шейной ленте шириной 37-39 мм. Офицерский знак носился на груди на ленте, сложенной треугольником. Офицерский знак имеет меньшие размеры – от 56х30 мм до 58х32 мм.