Участие в Русско-японской войне
С 1904 служил в 85-м пехотном Выборгском полку, участвовал в Русско-японской войне, неоднократно отличился в боях. Был награждён орденами Святой Анны 4-й степени с надписью «За храбрость», Святого Станислава 3-й степени с мечами и Святого Владимира 4-й степени с мечами и бантом. 1 октября 1905 г. был командирован в Новгород для обучения молодых солдат.
Офицер лейб-гвардии Преображенского полка
В ноябре 1906 г. прикомандирован к лейб-гвардии Преображенскому полку, в ноябре 1907 г. «за оказанные боевые отличия» переведён в этот полк. С 1907 г. — поручик, с 1911 г. — штабс-капитан. Занимал в полку должности помощника начальника учебной команды, начальника пулеметной команды, начальника команды разведчиков, командующего 15-й ротой, начальника учебной команды.
По воспоминаниям современников,
заведующий учебной командой был исключительно строг и взыскателен. Он подолгу, упорно и настойчиво, помногу раз объяснял и растолковывал, никогда во время объяснения не раздражаясь, не взыскивая. Но, убедившись и признав, что человек знает, и что поэтому с него уже можно требовать, заранее его об этом предупредив, он был беспощаден: малейшая оплошность, самая мелкая неточность — вызывала наказание, полагающееся по уставу, без какого-либо оскорбления словом, а тем более действием, но зато и без отмены наложенного взыскания. Для вольноопределяющихся разницы не делалось. Результаты всегда сказывались быстро: учебная команда или рота, которой командовал Кутепов, становилась образцовой.
Участник Первой мировой войны
С 1914 года — командир 4-й роты лейб-гвардии Преображенского полка. С 1915 года — капитан, с 1916 года — полковник, командир 2-го батальона. В ходе боевых действий проявил себя мужественным офицером. Был трижды ранен, за боевые заслуги награждён:
мечами к ордену Святого Станислава 2-й степени;
орденом Святого Георгия 4-й степени (1916 года; за успешную и по собственной инициативе проведённую контратаку против наступающего неприятеля в бою 27 июля 1915 года у деревни Петрилово Ломжинской губернии, в результате которой немецкое наступление было задержано на несколько часов);
Писатель С. Ю. Рыбас так описывает подвиг Кутепова в бою у деревни Петрилово, за который он был награждён орденом Святого Георгия 4-й степени:
Тяжёлые орудия германцев крушат оборону преображенцев. С ужасным скрежетом, будто по небу прёт железнодорожный состав, бьют тяжелые снаряды. От передовой, 3-й роты остается один взвод. Немцы идут в атаку и начинают охватывать левый фланг полка. Кутепов со своей 4-й стоит в батальонном резерве и все это видит. Но нет приказа действовать. 3-я рота погибает. Ещё несколько минут и будет поздно. — Вперед, ребята! — командует капитан и бросается в контратаку. Немцы уже захватывают окопы. Кутепов успевает в центре позиции опередить их. Воздух шевелится от пуль. Но никому не страшно. Смерть вплотную подступает к нему, уже заносит над ним свою косу. А капитан будто ослеплён. Что-то бьет его слева в пах, опрокидывает на землю. Подбегают санитары. Он ранен. Его кладут на носилки, собираются унести. — Опустите! — велит Кутепов. Ему больно. Он зажимает рукой пах и другой рукой указывает на занятые противником окопы. Там ещё надо помучиться. Бой продолжается. Немцев выбивают штыками… Ура! Окопы очищены! И всё. Сейчас его поднимут и понесут. Несут. Он ещё на что-то надеется, но нет, чудес не бывает. Он ранен, рана тяжёлая… Полегло две трети его роты. Но прорыв закрыт. Позиция за нами.
Февральская революция
Во время Февральской революции полковник Кутепов, находившийся в краткосрочном отпуске в Петрограде, оказался единственным старшим офицером, который пытался организовать действенное сопротивление восставшим, возглавив, по поручению командующего Петроградским военным округом генерала С. С. Хабалова сводный отряд, направленный на подавление революции. Однако его отряд не был поддержан другими находившимися в Петрограде воинскими частями, а часть направленных в его распоряжение офицеров не проявляла никакого желания воевать за монархию. В этой ситуации отряд Кутепова не смог оказать серьёзного влияния на развитие событий и был вынужден прекратить сопротивление.
После победы революции вернулся на фронт. С 27 апреля 1917 г. — командующий Лейб-Гвардии Преображенским полком, который был одной из немногих частей, сохранявших боеспособность в условиях активной антивоенной агитации. За особое отличие в штыковом бою у деревни Мшаны, во время Тарнопольского прорыва 7 июля 1917 г., был представлен к ордену Святого Георгия 3-й степени, но не получил его из-за прихода к власти большевиков.
По словам его сослуживца по полку В. Дейтриха,
имя Кутепова стало нарицательным. Оно означает верность долгу, спокойную решительность, напряжённый жертвенный порыв, холодную, подчас жестокую волю и… чистые руки — и всё это принесённое и отданное на служение Родине.
Кутепов с цветами в только что взятом Харькове. Июнь 1919
Служба в Белой армии
В декабре 1917 года отдал приказ о расформировании полка в связи с развалом Русской армии, отбыл через Киев на Дон, где 24 декабря 1917 вступил в ряды Добровольческой армии. В декабре 1917 — январе 1918 — начальник гарнизона города Таганрога, во время обороны которого вёл упорные бои с красногвардейцами. В январе 1918 дважды разбил красные войска под командованием Р. Ф. Сиверса у Матвеева Кургана. По словам А. И. Деникина,
это был первый серьезный бой, в котором яростному напору неорганизованных и дурно управляемых большевиков, преимущественно матросов, противопоставлено было искусство и воодушевление офицерских отрядов.
Кутепов — губернатор Черноморской губернии. Журнал «Донская волна», 1918
Участвовал в Первом Кубанском «Ледяном» походе — первоначально как командир 3-й роты 1-го офицерского полка, затем как помощник командира полка, а после гибели в бою под Екатеринодаром полковника М. О. Неженцева — командиром Корниловского полка (с 30 марта (12 апреля) 1918). Во главе этого полка принял участие во Втором кубанском походе. Во время этого похода, после гибели генерала С. Л. Маркова, был назначен командующим первой пехотной дивизии (июнь — июль 1918), которой руководил во время боёв под Тихорецкой и на Кущевском направлении. После возвращения генерала Б. И. Казановича из тайной командировки в Москву, был назначен командиром первой бригады первой пехотной дивизии.
Чествование генерала Кутепова в Харькове в 1919 году на одном из городских парадов ВСЮР
Генерал Кутепов на молебне в Харькове перед отправкой 3-го Корниловского ударного полка на фронт. 31 августа 1919 года. Конная площадь.
После взятия белыми войсками Новороссийска назначен Черноморским военным губернатором, 12 ноября 1918 г. «за боевые отличия» произведён в генерал-майоры. Действия Кутепова по жёсткому наведению порядка вызывали резкую критику со стороны общественных деятелей, называвших его режим «Кутепией». С января 1919 — командир 1-го Армейского корпуса в Донецком бассейне. Проявил себя волевым командиром во время Харьковской операции, за что 23 июня 1919 был произведён в генерал-лейтенанты («за боевые отличия»). Командовал корпусом во время наступления Добровольческой армии на Москву (с боями дошёл до Орла) и в период отступления от Орла до Новороссийска. Несмотря на значительные потери, смог сохранить боеспособность добровольческих дивизий — Корниловской, Марковской, Дроздовской и Алексеевской.
В марте 1920 г. прибыл с корпусом в Крым, был назначен генералом бароном П. Н. Врангелем командиром 1-го Армейского (Добровольческого) корпуса в составе Русской Армии. Участвовал с корпусом в боях в Северной Таврии. После разделения Русской Армии генерала Врангеля на две армии, был назначен 4 сентября 1920 г. командующим первой армией.
Эмигрант
После эвакуации из Крыма в ноябре 1920 года назначен помощником Главнокомандующего и командиром 1-го Армейского корпуса в Галлиполи (Турция), в состав которого были сведены все части Русской армии, кроме казачьих. 20 ноября 1920 года был произведён Врангелем в генералы от инфантерии («за боевые отличия»). Издал приказ, в котором, в частности, говорилось:
Для поддержания на должной высоте доброго имени и славы русского офицера и солдата, что особенно необходимо на чужой земле, приказываю начальникам тщательно и точно следить за выполнением всех требований дисциплины. Предупреждаю, что я буду строго взыскивать за малейшее упущение по службе и беспощадно предавать суду всех нарушителей правил благопристойности и воинского приличия.
Во исполнение данного приказа руководил поддержанием дисциплины в Галлиполи самыми жёсткими мерами, включая смертные приговоры, вызвавшие протесты со стороны представителей либеральной эмигрантской общественности, в том числе П. Н. Милюкова.
Командование, штаб и командиры частей 1-го армейского корпуса в Болгарии. Сидят слева направо — генералы — Витковский, Кутепов, Штейфон. Стоят (за Кутеповым) генералы — Скоблин, Туркул, Бредов. Болгария, г. Велико-Тырново, 2 апреля 1922 г.
С конца декабря 1921 находился во главе частей 1-го Армейского корпуса в Болгарии. 12 мая 1922 года арестован болгарскими властями и 15 мая выдворен из пределов страны, прибыв через Грецию в Королевство С. Х. С. С 8 ноября 1922 года — помощник Главнокомандующего Русской армии. Некоторое время жил в Сербии. В марте 1924 года был освобождён от этой должности в связи с переездом в Париж и переходом в распоряжение великого князя Николая Николаевича. Был сторонником активных действий против советской власти, развития контактов с тайными организациями на территории СССР, которые, как выяснилось впоследствии, действовали под контролем чекистов (в частности, сотрудничал с организацией «Трест», деятельность которой курировало ОГПУ).
После смерти основателя РОВС генерала Врангеля великий князь Николай Николаевич назначил генерала Кутепова председателем Русского Обще-Воинского Союза (РОВС). В этом качестве Кутепов активизировал деятельность организации, направленную на борьбу с советской властью, вплоть до использования террористических методов. В 1927 году группой боевой организации Кутепова организован взрыв в здании Ленинградского партклуба, произведено минирование общежития сотрудников ОГПУ в Москве.