18 августа начальник Генштаба сухопутных войск Германии Франц Гальдер представил Адольфу Гитлеру план нанесения удара на Москву силами группы армий «Центр». Однако, 20 августа Гитлер в резкой форме отклонил это предложение и 21 августа подписал директиву, согласно которой часть сил группы армий «Центр» должна повернуть на юг с целью совместного с группой армий «Юг» окружения и разгрома Юго-Западного фронта советских войск. Директива определяла, что «важнейшей задачей до наступления зимы является не захват Москвы, а захват Крыма, промышленных и угольных районов на реке Донец и блокирование путей подвоза русскими нефти с Кавказа». 23 августа Гальдер лично доставил эту директиву в штаб группы армий «Центр», где она была встречена неодобрительно, особенно командующим 2-й танковой группы Гейнцем Гудерианом. В тот же день Гудериан вылетел в ставку Гитлера, где попытался убедить того в необходимости наступления на Москву, однако это Гудериану не удалось. 24 августа Гудериан прибыл на свой командный пункт для руководства наступлением на юг.
СССР
И. В. Сталин, опасаясь за Москву, в большей степени беспокоился об укреплении западного направления, поскольку он был уверен, что германские войска вскорости возобновят наступательные действия на Москву. Это его мнение поддерживали данные советской разведки. В первой половине августа 1941 года в Москву поступило сообщение от резидента советской разведки в Швейцарии Шандора Радо, в котором говорилось, что германское командование собирается нанести удар на Москву через Брянск. Это сообщение действительно соответствовало намерениям германского командования сухопутных войск на тот момент. И. В. Сталину, однако, не было известно о том, что в 20-х числах августа Гитлер принял окончательное решение повернуть часть сил группы армий «Центр» на юг.
Начальник Генерального Штаба Красной Армии Г. К. Жуков позднее писал в своих мемуарах, что ещё до начала сражения докладывал Сталину о необходимости отвода войск из излучины Днепра, однако был смещён с должности и к моменту начала Киевского сражения заменён на посту Начальника Генерального Штаба Б. М. Шапошниковым. Данное утверждение сомнительно, поскольку в кабинете Сталина (где, как утверждает Жуков, это происходило) присутствие Жукова в указанную им или близкую дату не зарегистрировано.
Июнь-август 1941 года
Тем временем, изменив первоначальную задачу, немецкое командование начало подготовку к переброске 2-й танковой группы Гудериана и 2-й армии Вейхса из состава группы армий «Центр» с западного (московского) направления на юг к Киеву для уничтожения Юго-Западного фронта. Ставка ВГК обнаружила поворот 2-й танковой группы Гудериана на юг и 19 августа разрешила Кирпоносу отвести войска за Днепр, организовав оборону по его левому берегу, а на правом берегу было приказано удерживать один лишь Киев. (С предложением отвести правый фланг фронта за Днепр, тем самым высвободив в резерв две-три стрелковых дивизии, 16 августа выступил маршал С. М. Будённый). Для противодействия прорыву противника в тыл фронта с севера по р. Десна развертывалась новая 40-я армия (в составе трех дивизий).
24 августа 2-я танковая группа начала наступление против войск фронта в направлении Конотопа. Несколькими днями позже из района Кременчуга ей навстречу начала боевые действия 1-я танковая группа Клейста, одновременно нанося дополнительный удар на Полтаву, но вскоре всеми силами развернувшаяся на северо-восток. К исходу августа части Гудериана сумели захватить два плацдарма на р. Десна — у Коропа и Новгорода-Северского, угрожая выйти в глубокий тыл войск Юго-Западного фронта. В первых числах сентября здесь развернулись ожесточенные бои.
7 сентября 2-я танковая группа вышла к Конотопу. В этот же день маршал С. М. Буденный обратился в Ставку с просьбой об отводе 5-й армии и снова получил отказ. К 10 сентября с целью охватить с севера правый фланг Юго-Западного фронта и окружить советские войска в районе Киева 2-я танковая группа осуществила глубокий прорыв на стыке с Брянским фронтом на участке Конотоп — Новгород-Северский, частью сил проникнув в район Ромн. Противник форсировал Десну на участках восточнее Чернигова и на окуниновском направлении, Днепр — у Кременчуга и юго-восточнее. К этому времени резерв Юго-Западного фронта был полностью исчерпан. Из Киевского укрепрайона на черниговское направление переброшены две с половиной стрелковые дивизии. В ночь на 11 сентября две дивизии 26-й армии переброшены на конотопское направление.
Тупиков, Василевский и Будённый настаивали на немедленном отводе войск из Киева, Шапошников был против немедленного отвода войск. Ставка предлагала вести отчаянные атаки на конотопскую группу противника во взаимодействии с Брянским фронтом, организовать оборонительный рубеж на реке Псел и только после этого начать эвакуацию Киева. Только так, по мнению Сталина, было возможным отвести войска без риска окружения и уничтожения. Кирпонос заверил Сталина, что фронт и не думал об отводе войск до получения предложения дать соображения об отводе войск, что войска фронта в состоянии продолжить сопротивление и попросил усилить фронт резервами. Таким поворотом событий Ставка была поставлена в трудное положение. Предложение об отводе войск исходило от Буденного, который ссылался на просьбу Военного совета фронта. Было приказано Киев не оставлять, мостов не взрывать до особого распоряжения Ставки. 12 сентября маршал С. М. Будённый был отстранен от должности главнокомандующего Южным направлением.
К 13 сентября 3-я танковая дивизия Моделя из 2-й танковой группы подошла к Лохвице с севера. Между 3-й и 16-й танковыми дивизиями ещё оставался 40-километровый коридор, которым советские войска уже не могли воспользоваться для отхода на восток. 13 сентября С. К. Тимошенко, прибывший в штаб Юго-Западного фронта сменить Буденного, заверил Сталина, что Киев будет удержан. 14 сентября части Моделя и Хубе овладели Лохвицей и Лубнами, но из-за сильного сопротивления советских войск двигаться дальше, навстречу друг другу, не смогли. Бои здесь продолжались и на другой день, но в это время к Лохвице с юго-востока подошла 9-я танковая дивизия из 1-й танковой группы и 15 сентября 1941 года гигантское кольцо вокруг 5-й, 21-й, 26-й и 37-й советских армий замкнулось. В окружении оказалось и управление Юго-Западного фронта.
16 сентября Тимошенко устно через начальника оперативного управления штаба Юго-Западного фронта И. Х. Баграмяна передал М. П. Кирпоносу распоряжение об отводе войск фронта на рубеж р. Псел. Кирпонос, помня указания И. В. Сталина не оставлять ни за что Киев и не имея на то письменной директивы, в 5 часов утра 17 сентября обратился в Москву за подтверждением решения главкома, так как связи со штабом Тимошенко он не имел. Время было упущено. В ночь на 18 сентября Б. М. Шапошников, наконец, сообщил, что Ставка разрешает войскам 37-й армии оставить Киев, но ничего не сообщил об отводе войск фронта. Однако ещё вечером 17 сентября, буквально за несколько минут до окончательной потери связи со штабами армий, Кирпонос успел передать приказ 5-й, 21-й, 26-й и 37-й армиям на прорыв в восточном направлении. Находившимся вне котла 38-й и 40-й армиям надлежало поддержать выход войск фронта из окружения ударом на Ромны и Лубны.
Однако планомерный вывод не состоялся. Теснимые со всех сторон противником, расчлененные и оставшиеся без управления части, понесшие большие потери в предыдущих боях, действовали разрозненно и беспорядочно, а чаще небольшими группами. 37-я армия оказалась в двух районах: один — в 40-50 км юго-восточнее, другой — в 10-15 км северо-восточнее Киева. Она смогла продержаться до 21-23 сентября. Пирятинская группа из войск 5-й и 21-й армий держалась до 25 сентября. В районе Оржицы дольше всех — до 26 сентября сражались остатки 26-й армии. Часть сил и управление 5-й армии вынуждены были присоединиться к колонне штаба фронта и двигались вместе с ней на Пирятин. Остальные, расчленённые на мелкие группки, пытались вырваться самостоятельно.
