Уже 30 августа крейсер в составе соединения вышел в море для участия в переброске подкреплений для Средиземноморского флота шедших в составе Соединения F (Operation Hats). После того как Соединение F вошло в проливы, Соединение H развернулось в Гибралтар. По пути домой, самолеты с авианосца Ark Royal нанесли удар по аэродрому в Кальяри (Operations Smash и Grab. 3сентября Соединение в полном составе вернулось в Гибралтар.
4 сентября крейсер был назначен для прикрытия войскового конвоя в Клайд и 5 сентября вышел в Великобританию. Однако в метрополии крейсер пробыл недолго. 3 октября он вышел в составе сил прикрытия войскового конвоя WS3A (медленный). 13 октября он был заменен в составе сил прикрытия конвоя крейсером Cumberland и отправился в Гибралтар на воссоединение с Соединением H.
27 октября крейсер вышел на безуспешные поиски немецких блокадопрорывателей, вышедших, по донесениям, с Азорских островов. 5 ноября он остановил в Атлантике французский лайнер Messila, шедший из Ливерпуля, но позже разрешил тому продолжить свой вояж.
7 ноября крейсер в составе Соединения H: авианосец Ark Royal и эсминцы Duncan, Encounter, Faulknor, Firedrake, Forester, Fortune и Fury вышел для прикрытия проводки очередных подкреплений для Средиземноморского флота — Соединение X в составе: линкор Barham, крейсера Berwick и Glasgow, а также эсминцы Gallant, Greyhound и Griffin (Operation Coat). 9 ноября самолеты авианосца провели повторную операция против Кальяри (Operation Crack) после чего Соединений H повернуло в Гибралтар, а его подопечные пошли на Мальту, причем для их усиления из состава Соединения H выделили эсминцы Encounter, Faulknor, Fortune и Fury. Соединение X прибыло на Мальту 10 ноября, а Соединение H в полном составе 14 ноября в Гибралтар.
Уже 15 ноября крейсер участвовал совместно с линейным крейсером Renown, авианосцем Ark Royal, и эсминцами Faulknor, Firedrake, Forester, Fortune и Foxhound в другой операции — прикрытии авианосца Argus, доставляющего воздушные подкрепления для Мальты (Operation White). 17 ноября авианосец успешно запустил свои самолеты, а Шеффилд тем временем был отделен для проведения самостоятельной операции по поиску немецких вспомогательных крейсеров в Атлантике. Однако уже 21 ноября западнее Гибралтара он встретил свои систершипы Manchester и Southampton, прикрывающие очередные суда и корабли для Средиземноморского флота (Operation Collar). 25 ноября крейсер вместе с соединением H в составе линейного крейсера Renown, авианосца Ark Royal, крейсера Despatch и 8 эсминцев: Encounter, Faulknor, Firedrake, Forester, Fury, Jaguar, Kelvin, Wishart вышел из Гибралтара для сопровождения этих судов и кораблей в Средиземном море. Этот поход в конечном счете привел к сражению, известное как бой у мыса Спартивентокоторое произошло 27 ноября. 29 ноября крейсер вместе с Соединением вернулся в Гибралтар.
14 декабря крейсер вышел в патрульное плавание к Азорским островам, продолжавшееся до 18 декабря.
После этого, крейсер вместе с Соединением H, в рамках операции «Hide» (Operation Hide), встречал линкор Malaya и конвой MG-1 двигающиеся с Мальты. 24 декабря все корабли пришли в Гибралтар.
25 декабря Шеффилд вместе с линейным крейсером Renown и авианосцем Ark Royal вышел для защиты конвоя WS5A, который был атакован у побережья Испании немецким тяжелым крейсером Адмирал Хиппер.
1 января крейсер выходил в Средиземное море, вернувшись в Гибралтар 4 января.
С 7 января крейсер вместе с Соединением H участвовал в операции Excess (Operation Excess) — проводке очередного конвоя на Мальту.
С 27 января Шеффилд, в течении двух дней сопровождал конвой шедший в Великобританию, после чего вернулся в Гибралтар.
Атака Генуи
31 января крейсер вместе с Соединением H вышел для атаки самолетами авианосца плотины на реке Тирсо на Сардинии (Operation Picket). Данная операция была отвлекающим маневром от планирующегося обстрела Генуи кораблями Соединения H (Operation Result), однако последняя была отменена из-за неблагоприятных походных условий и 4 февраля Соединение вернулось в Гибралтар.
6 февраля операцию решили повторить под другим наименованием (Operation Grog) и корабли вышли к Генуи. 9 февраля крейсер совместно с линкором и линейным крейсером обстреливали Гавань Генуи, в то время как самолеты выполняли атаки береговых целей и минирование. Операция прошла успешно и Соединение, избежав перехвата итальянским флотом благополучно прибыло в Гибралтар 11 февраля.
13 февраля корабли Соединения вышли в Атлантику, после того, как крейсер Адмирал Хиппер устроил резню судов конвоя SL-64. 18 февраля крейсер заменил крейсер в качестве эскорта конвоя SL-65, с которым оставался до 1 марта.
10 марта вместе с крейсером Arethusa сопровождал транспорт Strathmore шедший к Клайду.
12 марта провел плановое докование в Гибралтаре.
17 марта в параване крейсера взорвались две противолодочные британские мины, но последствия взрывов не потребовали докования.
21 марта сопровождал базу подводных лодок Maidstone шедшую в Гибралтар.
30 марта перехватил Вишистский конвой у Орана. Подвергся ответному огню береговых батарей и атаке 2-х французских самолетов, получив повреждения.
2 апреля в составе Соединения H участвовал в прикрытии авианосца Ark Royal, доставляющего воздушные подкрепления на Мальту (Operation Winch).
5 апреля крейсер встал в док, для устранения повреждение, полученных во время атаки 30 марта.
С 6 по 16 апреля крейсер, после окончания докования, присоединился в Атлантике к Ark Royal, Renown, крейсеру Fiji и эсминцам 8-й флотилии для поисков линкоров Шарнхорст и Гнейзенау.
20 апреля крейсер сопровождал авианосец Argus, несший на борту самолеты для передаче их в Гибралтаре на борт Ark Royal, для последующей транспортировке на Мальту (Operation Dunlop). 24 апреля крейсер вышел в составе Соединения H для выполнения операции и попутной проводке крейсера Dido в состав Средиземноморского флота (Operation Transit).
6 мая крейсер в составе Соединения H прикрывал проход очередных подкреплений: линкор Queen Elizabeth, крейсера Fiji, Gloucester и Naiad и конвой с танками для 8-й армии (Operation Tiger). 12 мая, на завершающем этапе операции сопровождал в Гибралтар поврежденный эсминец Fortune.
19 мая с Соединением H эскортировал авианосцы Ark Royal и Furious, доставляющие очередные самолеты на Мальту (Operation Splice).
В погоне за Бисмарком
24 мая Соединение H присоединилось к поиском прорвавшегося на просторы Атлантики линкора Бисмарк. 26 мая крейсер, двигавшийся впереди соединения, следом за Бисмарком подвергся по ошибке атаке палубными торпедоносцами Swordfish с борта Ark Royal, но благодаря неисправности взрывателей торпед избежал серьёзных повреждений и впоследствии участвовал в бою с Бисмарком. Тем не менее на крейсере были повреждения на верхней палубе, радиолокационное оборудование было отключено, а 3 моряка из его команды погибли. 29 мая Соединение H вернулось в Гибралтар.
5 июня очередное прикрытие по доставке самолетов на Мальту авианосцами Ark Royal и Furious (Operation Rocket). 8 июня должна была состоятся операция с участием авианосца Victorious в качестве транспорта, но она была задержана.
Тем временем, 10 июня Шеффилд был заменен в составе Соединения H крейсером Hermione и был привлечен к участию в патрулировании в Атлантике. Уже 14 июня он в точке 44°44′ с. ш. 22°20′ з. д. (G) (O) задержал и потопил немецкий танкер — снабженец подводных лодок Fredriche Breme (10 397 брт.), 88 членов экипажа которого он спас. 20 июня Шеффилд присоединился к крейсеру Cumberland, усилив эскорт конвоя в Великобританию.
Снова в составе Home Fleet’а
По прибытии в Великобританию Шеффилд стал на ремонт в Розайте, в ходе которого были установлены радары Type 284 для управления огнем главного калибра, Type 285 для управления огнем зенитных орудий среднего калибра, а также установлены 6 Эрликонов для усиления зенитной батареи малого калибра. После окончания ремонта, крейсер 12 августа в Скапа-Флоу вошел в состав 10-й крейсерской эскадры Home Fleet’а.
30 августа вышел в качестве эскорта войскового конвоя WS11 вместе с авианосцем Furious, линейным крейсером Repulse, крейсером Cairo вспомогательным крейсером Derbyshire. 2 сентября Шеффилд отделился от конвоя и вернулся в Скапа-Флоу.
Конвой Алебарда
12 сентября Шеффилд был отправлен из Клайда в Гибралтар с 300 солдат на борту и автоматами Oerlikon, предназначенными для установки на корабли Соединения «H» в качестве усиления зенитной артиллерии. Он прибыл туда 17 сентября. Крейсер участвовал в очередной проводке конвоя на Мальту (Operation Halberd). 27 сентября крейсер готовился к отражению воздушных атак и атаки итальянского флота, но эти угрозы так и не материализовались.
По прибытию в Гибралтар, Шеффилд, вместе с крейсером Kenya был послан в Атлантику на перехват немецких судов снабжения, местоположение которых было определено по результатом перехвата радиопереговоров. 3 октября гидросамолет с Kenya обнаружил немецкое судно Kota Pinang (7275 брт.), которое немцы самостоятельно подожгли и затопили до подхода британских крейсеров. 6 октября крейсера совместно пришлив Гринок и снова вошли в состав Home Fleet’а.
Сопровождая Арктические конвои
Крейсер «Шеффилд» сопровождает арктический конвой. Декабрь 1941 года
3 ноября Шеффилд вместе с 18-й эскадрой крейсеров был развернут в Исландии для прикрытия Арктических конвоев. 1 декабря он вышел в качестве эскорта конвоя PQ-5. 7 декабря отделился от конвоя вместе с тральщиками Hazard и Hebe идя на помощь тральщикам Bramble и Seagull после чего корабли пошли в Кольский залив.
16 декабря вместе с крейсерами Kenya и Suffolk выходил на поиски линкора Тирпиц, по сообщениям, прорвавшийся в Атлантику.
