Получив принципиальное согласие, Стюарт составил план рейда, суть которого состояла в том, чтобы двигаться на север в обход армии противника, отвлекая внимание от манёвров армии Ли. Стюарт обратился за советом к Джону Мосби, который отвечал за разведку. Мосби сообщил, что Стюарт сможет легко обогнуть всю федеральную армию. "Это была опасно оптимистичная оценка ситуации, которая основывалась на том, что федералы будут просто стоять на месте и ждать событий". Стюарт показал свой план Хэмптону и Фицхью Ли, а затем направился в штаб генерала Ли в Берревилле. Там он получил от Ли такое согласие на свой план:
Приказ этот настолько странен, что историк Джеффри Верт предположил в нём опечатку. Фраза «shoud he not appear» противоречит предыдущей «If General Hooker's army remains anactive», так что возможно изначально имеловь в виду «now» вместо «not».
Этот приказ был написан 23 июня в 17:00 и получен Стюартом уже ночью. Мосби потом обращал внимание, что в тексте нет ни слова о том, что Стюарт должен доносить информацию о перемещениях федеральной армии, а только требовал дать соответствующие инструкции остающимся командирам. В своей речи в защиту Стюарта он спрашивал: как мог Стюарт следить за армией Хукера в Вирджинии, если Ли направлял его в Пеннсильванию к Юэллу?
В своем геттисбергском рапорте генерал Ли описывает ситуацию так: «Генерал Стюарт был оставлен охранять проходы в горах и следить за перемещениями противника, которого ему следовало тревожить всеми способами, если он попробует перейти Потомак. В этом случае, Стюарту было приказано идти в Мериленд, перейдя Потомак восточнее или западнее хребта Блу-Ридж - на его усмотрение, и занять позицию справа от нашей наступающей колонны».
Утром 24 июня Стюарт принял окончательное решение. В то утро Мосби сообщил ему, что армия Хукера стоит на прежнем месте. Бригадам Хэмптона, Фицхью Ли и Чамблисса было приказано соединиться ночью в Салеме. В этих бригадах числилось, соответственно, 1 978, 2 164 и 1 328 человек, всего 5 500. После отзыва всех непригодных к рейду, осталось примерно 4 500.
Бригадам Беверли Робертса и Уильяма Джонса было приказано остаться охранять горные проходы и следить за противником. В случае наступления на север, Робертсон должен был держаться «в тылу армии и на её правом фланге».
Стюарт решил, что трёх бригад и бригады Дженкинса (приданной корпусу Юэлла) будет достаточно для осуществления рейда. Таким образом, Стюарт ушёл в рейд, оставив при армии не самых способных командиров - Робертсона и Джонса, которые не смогли справиться со своими обязанностями и своевременно уведомить генерала Ли о манёврах противника. Это стало одной из причин неудачи геттисбергской кампании.
Рейд
Стюарт отправился в рейд из Салем-Депо в час ночи 25 июня. Однако, в тот же день генералу Хукеру доложили о том, что противник переходит Потомак у Шефедстауна, поэтому Хукер двинул на север всю Потомакскую армию. Он приказал XII корпусу Слокама идти к Миддлтауну, а I, III и XI корпусам — к Фредерику. Эти неожиданные манёвры противника задержали Стюарта. Прибыв к Хаймаркету, он обнаружил, что по пути его маршрута движется корпус генерала Хэнкока. Стюарт не стал вступать в бой с корпусом, а подождал, пока тот пройдет мимо. Позже он утверждал, что отправил генералу Ли донесение о манёвре Хэнкока, но Ли этого важного донесения не получил.
Геттисбергская кампания
Джон Мосби писал, что если бы генерал Хилл подождал в лагере ещё один день, то Хукер остался бы на месте и Стюарт смог бы легко перейти Потомак 25-го числа.
Здесь Стюарт совершил свою первую ошибку - инструкции Ли требовали отменить рейд, если возникнут помехи (hindrance). Однако он не уточнил, что считать помехой, а Стюарт решил, что корпус Хэнкока серьёзной помехой не является.
Пока Стюарт огибал Потомакскую армию с юга, армия юга вошла в Пеннсильванию, а 26 июня генерал Эрли занял Геттисберг. 27 и 28 июня Ли уже ждал Стюарта в Чамберсберге, и он вроде бы сказал генералу Тримблу 27-го числа: «Я пока не слышал, чтобы противник перешёл Потомак, и я ожидаю известий от генерала Стюарта». Между тем, только 27 июня отряд Стюарта вышел к Фэирфакс-Кортхауз и 28 июня в 03:00 перешёл реку Потомак по броду Роусерс-Форд. Войдя в Мериленд, они напали на «канал Чесапик-Огайо», линию снабжения Потомакской армии, где захватили много судов и грузов. В тот же день они вошли в Роквилль, где перерезали телеграфные провода и захватили огромный обоз длиной почти в 8 миль. Обозы замедляли его продвижение, но он понимал (вероятно) цель своего рейда именно как сбор припасов.
В полдень того же дня (28 июня) командование Потомакской армией принял Джон Мид, который сразу же обнаружил проблему в виде кавалерии противника в своём тылу. Считается, что Стюрт сказал одному из пленных, что если бы не уставшие лошади, он бы прошёл по 7-й Стрит-Роуд до самого Белого Дома и захватил бы в плен самого Линкольна. Мосби писал: «На несколько дней связь с федеральной армией была потеряна, Вашингтон изолирован, а колонна Стюарта привлекала больше внимания, чем армия Ли в Камберлендской долине».
Появление кавалерии конфедерации так близко от столицы вызвало некоторый переполох в Вашингтоне, так что Мид выделил для преследования две кавалерийские бригады и артиллерийскую батарею.
Стюарт планировал прибыть в пенсильванский Гановер утром 28 июня, но вместо этого в полдень 29 июня он успел достичь только Вестминстера. Здесь он столкнулся с двумя ротами 1-го делаверского кавалерийского полка майора Наполеона Кнайта, и преследовал его некоторое время по балтиморской дороге.
Между тем командир федеральной кавалерии Альфред Плезантон приказал своим дивизиям отправиться на север на поиски противника. На правом фланге этого наступления шла дивизия Джадсона Килпатрика, которая вошла в Гановер утром 30 июня. Сразу вслед за ними в город вошли авангарды отряда Стюарта – они атаковали хвост колонны Килпатрика, однако федеральная дивизия перегруппировалась и отбросила Стюарта от Гановера. В сражении при Гановере Стюарт потерял более 1000 человек, Килпатрик – 215.
В это самое время дивизия генерала Эрли находилась неподалеку к северу от Гановера. Сражение не позволило Стюарту соединиться с Эрли, однако и Килпатрик не заметил эту дивизию. «Если бы Килпатрик пошёл дальше на север к Голубиным Холмам, он бы увидел колонну Эрли, марширующую на запад, и понял бы, что мятежники намереваются где-то сконцентрироваться. Он мог бы ускоренным маршем отправиться к этому месту. Вместо этого он провел день в бесполезных перестрелках со Стюартом».
Чтобы защитить обозы и пленных, Стюарт задержался у Гановера до темноты, а затем обошёл Гановер с востока. Пройдя за ночь 20 миль, его уставший отряд утром 1 июля вышел к Дувру (Пеннсильвания) – как раз в то время, когда начались первые перестрелки под Геттисбергом. Теперь Стюарт находился в 23 милях северо-западнее Геттисберга.
Оставив бригаду Хэмптона в Диллсберге, Стюарт отправился в Карлайл, надеясь найти там Юэлла. Вместо этого он встретил там 3 000 человек пенсильванского ополчения под командованием бывшего корпусного командира Потомакской армии, Уильяма Смита. Произошла перестрелка, известная как сражение при Карлайле: Стюарт сделал несколько артиллерийских выстрелов, поджег Карлайлские казармы и в полночь отошёл на юг, к Геттисбергу.
В итоге, столкновение у Гановера, длинный переход через округ Йорк и перестрелки у Карлайла задержали Стюарта и не позволили ему вовремя присоединиться к Северовирджинской армии.
Последствия
Стюарт присоединился к армии в полдень 2 июля. Он сразу направил Хэмптона прикрыть левый фланг армии, что привело к сражению у Хантерстауна. Ли был недоволен действиями Стюарта, однако, неизвестно, что именно он ему сказал по этому поводу. По одной из версий, он сказал: «Генерал Стюарт, где вы были? Я уже несколько дней не получал от вас ни слова, а вы были глазами и ушами моей армии». В фильме «Геттисберг» приводится более длинный и драматичный вариант диалога между Ли и Стюартом.
Сразу после Геттисбергского сражения сложилось мнение, что именно Стюарт виноват в неудаче. «По мнению офицеров Северовирджинской армии, причина неудачи в Пеннсильвании в 1863 году выражалась в двух словах: отсутствие кавалерии», писал генерал Генри Хет. Стюарта обвиняли в том, что он слишком увлекся рейдом и оставил Ли без «глаз и ушей». Действительно, во время рейда Стюарт не занимался разведкой, считая фуражировку основной своей целью. Возможно, он полагался на Робертсона и Джонса, но и они бездействовали, а за них в конечном итоге отвечал сам Стюарт. Положение Стюарта осложнялось тем, что данные ему инструкции исходили из того, что противник не перешёл Потомак, а стоит на месте («If General Hooker’s army remains inactive»).
Сам Стюарт впоследствии акцентировал внимание на том уроне, который он нанес противнику своим рейдом. Однако, Даниель Зиммерман писал, что рейд Стюарта не принёс никакой пользы: он лишь слегка испортил коммуникации между столицей и армией, нанес несущественный урон противнику и не отвлек серьёзных кавалерийских сил на своё преследование, «Основная часть федеральной кавалерии оставалась на флангах, и только две бригады дивизии Ирвина Грегга были посланы преследовать Стюарта». Джон Мосби наоборот, утверждал, что армия Ли наступала на север без всякого препятствия со стороны федеральной кавалерии, которая отвлеклась на поиски Стюарта. Основным виновником Мосби считал генерала Беверли Робертсона, который фактически командовал кавалерией в отсутствие Стюарта и не справился со своими обязанностями.
Даниель Зиммерман писал, что в неудаче были виноваты все. Ли и Лонгстрит должны были лучше составить инструкции, Стюарт должен был оставить при армии более способных кавалерийских офицеров, а те, в свою очередь, должны были лучше выполнять данные им приказы. Мосби должен был тщательнее заниматься разведкой, а Юэлл должен был постараться найти Стюарта и помочь ему при Гановере.
