Оберфюрер СС, командир 36 - й гренадерской дивизии СС. Родился 26 сентября 1895 в Вюрцбурге. Первую мировую войну закончил в офицерском звании кавалером Железного креста II и I степени. После войны продолжал службу в подразделения "Добровольческого корпуса". Окончил университет, получив докторскую степень философии. В 1923 вступил в НСДАП, но впоследствии был исключен. Годом позже он второй раз вступил в НСДАП. В 1934 он был обвинен в попытке изнасилования, после чего навсегда был лишен права преподавательской работы. Провел два года в тюрьме и, вскоре после освобождения, снова отправился в заключение по схожему обвинению. В концлагере Дирлевангер связался со своим другом по "Добровольческому корпусу" Готлибом Бергером. Бергер добился назначения Дирлевангера в Легион "Кондор" в Испании. За время службы в Испании Дирлевангер был трижды ранен и вернулся в Германию в 1939. 15 июня 1940 была сформирована "Браконьерская команда Ораниенбург" под командованием Оскара Дирлевангера. 1 сентября 1940 численность команды составляла 300 человек, главным образом заключенные концлагерей, променявших жизнь за колючей проволокой на военную службу. Вскоре команда была переформирована в зондербатальон СС Дирлевангер. Батальон был направлен в Польшу для борьбы с партизанами. В феврале 1942 батальон был переведен в Белоруссию. Где принимал участия в операциях против партизан. 24 мая 1942 Дирлевангер получает пристежку к Железному кресту II степени, а 16 сентября 1942 к кресту I степени. В мае 1943 батальон был переформирован в зондерполк СС "Дирлевангер". Полк принимал активное участие в антипартизанских операциях, в ходе которых Дирлевангер был несколько раз ранен. 5 декабря 1943 Дирлевангер был представлен к Немецкому кресту в золоте, как признание его заслуг. С 14 ноября 1943 полк принимает участие в боях на фронте и несет серьезные потери. С 5 августа 1944 полк принимает участие в подавлении восстания в Варшаве. 15 августа 1944 Дирлевангер получает звание оберфюрера СС. 30 сентября 1944 он был награжден Рыцарским крестом, а также знаком за ранение в золоте, т. к. в Варшаве Дирлевангер получает одиннадцатое ранение. После подавления восстания полк был реорганизован во 2 зондербригаду СС, а в первых числах октября переименован во 2 штурмовую бригаду СС. В начале февраля 1945 бригада участвует в боях на Одере. 14 февраля 1945 поступил приказ о реорганизации бригады в 36 - ю гренадерскую дивизию СС. Днем позже Дирлевангер лично возглавил контратаку и был ранен. Находился на излечении в госпитале в Альтхаузене, Бавария. 1 июня 1945 польские солдаты из состава французского оккупационного корпуса доставили Дирлевангера в городскую тюрьму. Дирлевангер умер от побоев в ночь с 4 на 5 июня 1945.