18-19 октября пошли проливные дожди. В журнале боевых действий штаба группы армий «Центр» 19 октября было записано: «В ночь с 18 на 19 октября на всем участке фронта группы армий прошли дожди. Состояние дорог настолько ухудшилось, что наступил тяжёлый кризис в снабжении войск продовольствием, боеприпасами и особенно горючим. Состояние дорог, условия погоды и местности в значительной мере задержали ход боевых операций. Главную заботу всех соединений составляет подвоз материально-технических средств и продовольствия».
Аналогичные жалобы на распутицу предъявляли советские командующие.
Только 4 ноября ударил мороз, период распутицы закончился, и увязающий в грязи транспорт перестал быть сдерживающим фактором для войск обеих сторон. Германское командование подтянуло резервы и произвело перегруппировку.
Оборона подступов к Туле была возложена на 50-ю армию (генерал-майор А. Н. Ермаков, с 22 ноября — генерал-лейтенант И. В. Болдин). Под давлением превосходящих сил противника её малочисленные войска вынуждены были отойти в северо-восточном направлении, к Туле. Соединения 3-й армии отходили на восток, к Ефремову.
Начало Тульской оборонительной операции
После тяжёлых боёв в районе Мценска немецкие войска 23-24 октября продолжили наступление на Тулу. Однако выход из окружения остатков многих соединений Брянского фронта позволил Ставке восстановить фронт с затратой меньших сил из резерва и других участков фронта.
29 октября немецкие войска вышли к Туле. В течение трёх дней немецкие войска предпринимали яростные атаки с целью овладеть городом. Несмотря на то, что к Туле успела отойти только часть войск 50-й армии, они совместно с местным гарнизоном (156-й полк НКВД, 732-й зенитно-артиллерийский полк ПВО страны) и ополченцами (Тульский рабочий полк) отстояли город. С помощью населения вокруг города были созданы 3 оборонительных рубежа. В итоге атаки немецкого 24-го мотокорпуса на Тулу 1 и 2 ноября были успешно отбиты. Предпринятые противником в 1-й половине ноября новые попытки захватить Тулу фронтальным ударом с юга, а также обойти её с севера были отражены советскими войсками при активном участии всего населения города.
Последний бросок на Москву
Немецкие танки атакуют советские позиции в районе Истры, 25 ноября 1941.
«Остановить теперь противника на подступах к нашей столице, не пустить его, перемолоть в боях гитлеровские дивизии и корпуса… Московский узел является сейчас решающим… Пройдет ещё немного времени, и наступление врага на Москву должно будет захлебнуться. Нужно во что бы то ни стало выдерживать напряжение этих дней» (Г. К. Жуков, 26.11.1941).
Для возобновления наступления на Москву вермахт развернул 51 дивизию, в том числе 13 танковых и 7 моторизованных. По замыслу немецкого командования, группа армий «Центр» должна была разбить фланговые части обороны советских войск и окружить Москву.
Советское командование усилило опасные участки фронта резервами и пополнениями. Большое политическое значение имел парад на Красной площади 7 ноября 1941 года. Тем самым, правительство СССР и лично И. В. Сталин продемонстрировали решимость сражаться до конца.
Наступление немецких войск на Москву возобновилось с северо-запада 15-16 ноября, с юго-запада 18 ноября. Главные удары противник наносил в направлениях Клин—Рогачёво и на Тулу—Каширу. В конце ноября противнику удалось овладеть районом Клин, Солнечногорск, Истра, выйти к каналу Москва—Волга в районе Яхромы и занять Красную Поляну (в 32 км от московского Кремля). Дальнейшему продвижению немцев на северном направлении помешал сброс вод из Истринского, Иваньковского водохранилищ и водохранилищ канала имени Москвы. По воспоминаниям маршала Шапошникова «с приближением немцев к этому рубежу водоспуски водохранилища были взорваны (по окончании переправы наших войск), в результате чего образовался водяной поток высотой до 2,5 м на протяжении до 50 км к югу от водохранилища. Попытки немцев закрыть водоспуски успехом не увенчались».
В состав Западного фронта были переданы 1-я Ударная армия и 20-я армия, которые прикрыли разрыв между 30-й (17 ноября передана в состав Западного фронта) и 16-й армиями. В результате привлечения советских резервов противник был остановлен и вынужден перейти к обороне.
В конце ноября шли ожесточённые бои в районе Каширы и Тулы. 27 ноября советские войска нанесли контрудар по 2-й танковой армии и отбросили её от Каширы. 2-я танковая армия попыталась обойти Тулу с северо-востока и перерезала железные и шоссейные дороги Серпухов—Тула, но контрудар советских войск отбросил противника на исходные позиции.
1 декабря командование группы армий «Центр» предприняло новую попытку прорваться к Москве в районе Апрелевки. 2 декабря немцы заняли Бурцево - самый близкий населённый пункт к Москве на юго-западном участке фронта . Благодаря четко организованному взаимодействию 33-й армии генерала М. Г. Ефремова и 5-й армии генерала Л.А.Говорова эта попытка была ликвидирована. Ставка ВГК приказала, кроме переданных Западному фронту из резерва Ставки 1-й Ударной, новых 10-й и 20-й армий, включить в состав Московской зоны обороны 24-ю и 60-ю армии.
2 декабря передовые части 1-й Ударной и 20-й армий отразили все атаки противника севернее Москвы в районе Дмитрова и южнее и вынудили его прекратить наступление. 3-5 декабря 1-я Ударная и 20-я армии нанесли несколько сильных контрударов в районе Яхромы и Красной Поляны и начали теснить врага. Левофланговые дивизии 16-й армии во взаимодействии с 5-й армией отбросили противника из большой излучины р. Москвы северо-восточнее Звенигорода. Ударная группа 33-й армии, разгромив 4-5 декабря вражеские части, восстановила положение на реке Нара.
